2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran | 13249-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran
• 英文别名: 5-methoxy-2,5-dimethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl hydroperoxide；2-Hydroperoxy-5-methoxy-2,5-dimethylfuran
• CAS: 13249-74-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HLEZYIOUMWDABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  240.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以94%的产率得到顺-3-己烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Klaus, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 792 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  关于单线态氧在胆红素及其吡咯烷酮模型自敏光氧合中的作用

  摘要：

  4-乙基-3-甲基-5-（4-乙基-3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（1），3,4-二乙基-5-（4-乙基- 3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（2）和黄胆红素酸（XBR）与胆红素一样经历自敏化的光氧合。1的反应产物由甲基乙基马来酰亚胺，k吡咯醛及其光氧化产物和氧化的二吡咯组成。由2形成相同的产物，不同之处在于找到了二氧酰亚胺，而不是甲基乙基-马来酰亚胺。动力学研究表明，单重态氧不一定参与光氧合反应。1和2的几何光异构化（Z →2 E），并且XBR的发展速度甚至比光敏化的氧合作用更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88703-2

文献信息

• Anomalous ozonolysis products in the addition of singlet oxygen to methoxymethylfurans
  作者：Ben L. Feringa、Robert J. Butselaar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90346-6

  日期：1981.1

  The rearrangement of cyclobutadiene ozonides, related to “anomalous ozonolysis”, has been elucidated.

  已经阐明了与“异常臭氧分解”有关的环丁二烯臭氧化物的重排。
• A crown ozonide and its rearrangement to a macrocyclic lactone
  作者：Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90345-4

  日期：1981.1

  The addition of singlet oxygen to 2,5-furo-18-crown-6 yields a crown ozonide, which rearranges quantitatively to a macrocyclic lactone.

  将单线态氧添加到2,5-furo-18-crown-6中可产生冠状臭氧化物，其定量重排为大环内酯。
• A photo-oxidative analogue of the clauson-kaas reaction
  作者：Ben.L. Feringa、Robert J. Butselaar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87227-5

  日期：1982.1

  2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofurans and spiroketals are obtained upon V2O5-catalysed degradation of hydroperoxides formed in furan photo-oxidations.

  通过V 2 O 5催化的呋喃光氧化反应中形成的氢过氧化物的降解，可得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃和螺环酮。
• “Dark” Singlet Oxygen Made Easy
  作者：Mohamed Elsherbini、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201903505

  日期：2019.9.25

  An operationally simple continuous flow generator of "dark" singlet oxygen has been developed. The singlet oxygen was efficiently reacted with several chemical traps to give the corresponding oxygenated products in high yields. The developed "dark" singlet oxygen generator has been successfully applied in the synthesis of the antimalarial drug artemisinin.

  已经开发了一种操作简单的“深色”单重态氧的连续流发生器。单线态氧与几个化学捕集阱有效反应，以高收率得到相应的氧化产物。研发的“深色”单线态氧气发生器已成功用于抗疟药青蒿素的合成。
• Dithranol and active oxygen species, II.1O2-oxidation of dithranol to Chrysazin
  作者：Klaus Müller、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19863191109

  日期：——

  Raab's biochemically active species, derived from dithranol (1), is the anion 1a (Sect. A), which is a photosensitizer. Its sensitizing potency is quantitatively compared with that of rose bengal, tetraphenylporphyrine and other sensitizers (Sect. B). In Sect. C the mechanism of the conversion of 1a with 1Δg18O2 to chrysazin (2) is elucidated.

  Raab 的生化活性物质来自于地蒽酚 (1)，是阴离子 1a（A 部分），它是一种光敏剂。其致敏效力与玫瑰红、四苯基卟啉和其他致敏剂进行了定量比较（B 部分）。昆虫。C 阐明了具有 1Δg18O2 的 1a 转化为 chrysazine (2) 的机制。