2-(羟基甲基)-4-吡啶甲酰胺 | 84589-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-4-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-isonicotinic acid amide；2-Hydroxymethyl-isonicotinsaeure-amid；2-(Hydroxymethyl)isonicotinamide；2-(hydroxymethyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 84589-39-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: QYZAHCKDLDXPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  358.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-4-吡啶甲酰胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S,E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(((S)-2-((R)-2-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)pyridin-4-yl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamido)-3-methylbutanoyl)oxy)-7-(tritylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  强大的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Largazole的吡啶基类似物的模块合成和生物活性。

  摘要：

  基于有效的天然存在的HDAC抑制剂拉尔加唑，已经形成了一系列取代基，其包含吡啶部分代替天然噻唑杂环。模块化设计了合成策略，以获取具有不同芳基官能团的多种抑制剂，这些抑制剂同时包含大环化合物的天然十肽和肽等排异构体。本文描述了HDAC抑制剂文库的细胞毒性和生化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(羟基甲基)-4-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  强大的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Largazole的吡啶基类似物的模块合成和生物活性。

  摘要：

  基于有效的天然存在的HDAC抑制剂拉尔加唑，已经形成了一系列取代基，其包含吡啶部分代替天然噻唑杂环。模块化设计了合成策略，以获取具有不同芳基官能团的多种抑制剂，这些抑制剂同时包含大环化合物的天然十肽和肽等排异构体。本文描述了HDAC抑制剂文库的细胞毒性和生化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.063

文献信息

• Radiation-induced Alkylation, Hydroxyalkylation, and Reduction of Pyridinecarboxamides in Acidic Alcoholic Solutions
  作者：Akira Sugimori、Masayuki Nishijima、Hiroshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.55.3055

  日期：1982.9

  The γ-irradiation of pyridinecarboxamides in acidic methanol or ethanol brings about substitution of the ring hydrogen by alkyl or hydroxyalkyl groups derived from the solvent alcohols in relatively high G-values. In 2-propanol, little alkylation and hydroxyalkylation occur and reduction of CONH2 to CH2OH occurs in low G-values.

  在酸性甲醇或乙醇中对吡啶羧酰胺进行γ辐射，会导致环氢被溶剂醇中衍生的烷基或羟基烷基取代，且相对较高的产率值（G值）。在2-丙醇中，烷基化和羟基烷基化反应很少发生，且CONH2还原为CH2OH的反应也具有较低的G值。
• Photochemical Alkylation, Hydroxyalkylation, and Alkoxylation of Pyridinecarboxamides in Alcohol
  作者：Akira Sugimori、Hiroshi Itoh、Mitsuharu Kanai、Nobuko Itoh、Toru Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.2837

  日期：1988.8

  4-pyridinecarboxamides in alcohol brings about alkylation and/or hydroxyalkylation in the pyridine ring. In the irradiation of 3-pyridinecarboxamide in the presence of sulfuric acid, ionic reaction (alkoxylation at the 2- and 6-position) and radical reaction (alkylation at the 4- and 6-position) occur in parallel. The effects of quenchers indicate that two alkylation products originate from one excited triplet

  醇中的 2- 和 4- 吡啶甲酰胺的紫外线照射导致吡啶环中的烷基化和/或羟烷基化。在硫酸存在下照射 3-吡啶甲酰胺时，离子反应（2-和 6-位的烷氧基化）和自由基反应（4-和 6-位的烷基化）同时发生。猝灭剂的作用表明，两种烷基化产物源自一种激发三重态，该激发态被能量转移机制猝灭，两种烷氧基化产物源自激发态单重态。
• [EN] TRANSITION METAL COMPLEX CONTAINING TETRADENTATE NITROGEN DONOR LIGAND AND ELECTROCHEMICAL BIOSENSOR COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPLEXE DE MÉTAL DE TRANSITION CONTENANT UN LIGAND DONNEUR D'AZOTE TÉTRADENTATE ET BIOCAPTEUR ÉLECTROCHIMIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 테트라덴테이트 질소 공여체 리간드를 포함하는 전이금속 착체 및 이를 포함하는 전기화학적 바이오센서
  申请人：I SENS INC

  公开号：WO2022145982A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  본 발명은 전기화학적 센서를 비롯한 다양한 장치에 사용될 수 있는 테트라덴테이트 질소 공여체 리간드를 포함하는 신규한 전이 금속 착체 및 이를 포함하는 장치, 바람직하게는 전기화학적 센서에 관한 것이다.

  这项发明涉及包含四酰胺氮供体配体的新型过渡金属配合物，可用于各种装置，包括电化学传感器等。特别是，该发明涉及电化学传感器。
• Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691
  作者：Libermann et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMORI, AKIRA;NISHIJIMA, MASAYUKI;ITOH, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 3055-3056
  作者：SUGIMORI, AKIRA、NISHIJIMA, MASAYUKI、ITOH, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——