ethyl 2-(hydroxymethyl)isonicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxymethyl)isonicotinate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethylpyridine；Ethyl 2-(hydroxymethyl)pyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: YIVOAWVPVKOQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxymethyl)isonicotinate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-ethoxycarbonyl-2-chloromethylpyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  评估配体在自旋态下的电子和立体调节的影响以及Fe II（Pytacn）配合物的催化氧化能力

  摘要：

  铁络合物的一族具有通式[铁II（R，R 'Pytacn）（X）2 ] Ñ +被描述，其中[R ， - [R 'Pytacn是四齿配体1 - [（4--R'-6- R-2-吡啶基）甲基] -4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷，R是指吡啶的α位上的基团，R'是在γ位上的基团， X表示CH 3 CN或CF 3 SO 3。本文中，我们结合结构和光谱表征，使用X射线衍射研究了吡啶取代基R和R'对配位铁中心电子性能的影响，1H NMR和UV-可见光谱，以及磁化率测量。如CD 3 CN溶液中的磁化率测量所示，在吡啶环（R'）的γ-位置上取代基的电子性质调节配体场的强度，这直接表明了磁性体的数量活跃的高旋转S = 2亚铁态。确实，一系列复合物[Fe II（H， R'Pytacn）（CD 3 CN）2 ] 2+以高自旋（S = 2）和低自旋（S= 0）的配合物，其有效磁矩与R'的电子释放能力直接相关。

  DOI：

  10.1021/ic4004033
• 作为产物：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxymethyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下未活化的烷基氯与系链烯烃的还原环化

  摘要：

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201812702

文献信息

• Synthesis and Characterization of Mononuclear Ruthenium(III) Pyridylamine Complexes and Mechanistic Insights into Their Catalytic Alkane Functionalization withm-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Takahiko Kojima、Ken-ichi Hayashi、Shin-ya Iizuka、Fumito Tani、Yoshinori Naruta、Masaki Kawano、Yuji Ohashi、Yuichirou Hirai、Kei Ohkubo、Yoshihisa Matsuda、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/chem.200700190

  日期：2007.10.5

  molecule. Resonance Raman spectra under catalytic conditions without the substrate indicate formation of a RuIV==O intermediate with lower bonding energy. Kinetic isotope effects (KIEs) in the oxidation of cyclohexane suggest that hydrogen abstraction is the rate-determining step and the KIE values depend on the substituents of the TPA ligands. Thus, the reaction mechanism of catalytic cyclohexane oxygenation

  制备了一系列单核RuIII配合物[RuCl2（L）] +，其中L是三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）或作为四齿配体的四个TPA衍生物之一，并通过光谱法，X射线晶体学，和电化学测量。确定具有带有一个二甲基烟酰胺部分的非三重对称TPA配体的RuIII配合物的几何形状，以表明尼古丁部分反式存在于吡啶基上，而不在氯基配体上。如具有相对较大rho值（+0.150）的RuIII / RuIV对的线性Hammett曲线所示，TPA配体的取代基可调节钌中心的氧化还原电势。这些配合物可在室温下，以间氯过苯甲酸（mCPBA）为末端氧化剂，充当乙腈中烷烃官能化的有效催化剂。它们对环己烷的氧化表现出相当好的反应性（CH键能为94 kcal mol（-1）），并且可以通过取代基对TPA配体的电子作用（初​​始速率和周转数）来显着改变反应性。在H2 18O存在下，通过RuIII与16O-mCPBA络合物催化环氧化己烷，
• Selective DIBAL-H Monoreduction of a Diester Using Continuous Flow Chemistry: From Benchtop to Kilo Lab
  作者：Nick Uhlig、Andrew Martins、Detian Gao

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00158

  日期：2020.10.16

  Herein we report a selective DIBAL-H-mediated reduction of a heterocyclic diester to the corresponding monoaldehyde using continuous flow chemistry. The use of continuous flow enabled operation at lower temperatures and better control of the reaction time, thereby allowing for a significant increase in reaction selectivity and yield compared with batch conditions. The reaction’s development as a continuous

  在本文中，我们报告了使用连续流化学方法选择性DIBAL-H介导的杂环二酯还原为相应的单醛。与间歇条件相比，连续流的使用使得能够在较低的温度下操作并更好地控制反应时间，从而允许反应选择性和产率的显着提高。讨论了反应作为连续流动过程的发展及其从实验室克级到多千克级的放大，包括设计实验研究以探测最佳反应窗口。
• Zinc and Cadmium Complexes of Pyridinemethanol Carboxylates: Metal Carboxylate Zwitterions and Metal–Organic Frameworks
  作者：Yan Liu、Shi‐Xin Lin、Ru‐Jie Niu、Quan Liu、Wen‐Hua Zhang、David J. Young

  DOI：10.1002/cplu.202000175

  日期：2020.5

  of Zn(NO3 )2  ⋅ 6H2 O and Cd(NO3 )2  ⋅ 4H2 O with 2-(hydroxymethyl)isonicotinic acid (HL2 ) generated zwitterionic [Zn(L2 )2 (H2 O)2 ] (2) and a 2D network [Cd(L2 )2 ]n ⋅nDMF (4, DMF=N,N'-dimethylformamide), respectively. Complexes 1-4 are weakly emissive, giving ligand-centered emissions at 409 nm (1), 412/436 nm (2), 404 nm (3), and 412/436 nm (4) in CHCl3 solutions upon excitation at 330 nm. This

  杂官能内酯呋喃[3,4-b]吡啶-5（7H）-one（L1）与Zn（NO3）2⋅6H2 O发生配位诱导的开环反应，生成两性离子[Zn（L1'） 2（H 2 O）2]（1，L 1'＝ 2-（羟甲基）烟酸酯）具有未配位的羧酸盐。与Cd（ ）2·4H2 O的相同反应提供了[Cd（L1'）2] n（3）的二维（2D）网络，其中羧酸盐与镉（II）配位，从而使组装体扩散。Zn（ ）2⋅6H2 O和Cd（ ）2⋅4H2 O与2-（羟甲基）异烟酸（HL2）的相应反应生成两性离子[Zn（L2）2（H2 O）2]（2）和二维网络[Cd（L2）2] n·nDMF（4，DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。配合物1-4的发射较弱，在409 nm（1），412/436 nm（2），404 nm（3）处产生以配体为中心的发射，在330 nm激发后，在CHCl3溶液中产生412和436 nm（4）。这项工作
• HEMIFUMARATE SALT
  申请人：Bergström Per-Olov

  公开号：US20110281894A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a hemifumarate salt of the compound (1S)-1-(2-(difluoromethyl)pyridin-4-yl)-4-fluoro-1-(3-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-1H-isoindol-3-amine, Form A thereof and its pharmaceutical compositions. In addition, the present invention relates to therapeutic methods for the treatment and/or prevention of Aβ-related pathologies such as Downs syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI (“mild cognitive impairment”), Alzheimer Disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  本发明涉及化合物(1S)-1-(2-(二氟甲基)吡啶-4-基)-4-氟-1-(3-(嘧啶-5-基)苯基)-1H-异吲哚-3-胺的半富马酸盐及其A型物形式和其制药组合物。此外，本发明涉及治疗和/或预防与Aβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样物质血管病，如但不限于脑淀粉样物质血管病或遗传性脑出血，与认知障碍相关的疾病，如但不限于轻度认知障碍(MCI)、阿尔茨海默病、记忆丧失、与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状、与疾病相关的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病或痴呆症，包括混合血管性和退行性起源的痴呆症、早老性痴呆症、老年性痴呆症和与帕金森病、进行性核上性麻痹或皮质基底节变性相关的痴呆症的治疗方法。
• Metal-Organic Frameworks via Emissive Metal-Carboxylate Zwitterion Intermediates
  作者：Mahsa Armaghan、Xiu-Juan Shang、Yan-Qiu Yuan、David J. Young、Wen-Hua Zhang、T. S. Andy Hor、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cplu.201500134

  日期：2015.8

  Pyridinemethanol-carboxylate esters form octahedral complexes with Zn(NO3 )2 in aqueous DMF that subsequently undergo hydrolysis at elevated temperatures to form metal-carboxylate zwitterions. In situ deprotonation of the hydroxy group leads to thermally robust, neutral MOFs. This stepwise synthesis can be controlled by temperature and is made possible by the subtle difference in reactivity of the

  吡啶甲醇-羧酸酯与DMF水溶液中的Zn（NO3）2形成八面体络合物，随后在高温下水解形成金属羧酸盐两性离子。羟基的原位去质子化导致热稳定的中性MOF。该逐步合成可以通过温度控制，并且可以通过官能团的反应性的细微差异来实现。