1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-<2-(trimethylsilyl)vinyl>uracil | 132054-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-<2-(trimethylsilyl)vinyl>uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-[(Z)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132054-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₉Si
• 分子量: 468.536
• InChiKey: OYOLZUFFANINMF-WYFAUYPDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-<2-(trimethylsilyl)vinyl>uracil 在 吡啶 、 氨 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-<2-(trimethylsilyl)vinyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙和金属卤化物将乙烯基硅烷转化为卤化乙烯。通往5-（2-卤代戊基）嘧啶核苷的通用新途径

  摘要：

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97919-x

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 65. New syntheses of 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil (IVAraU) from vinylsilane precursors. Radioiodine uptake as a marker for thymidine kinase herpes viral infections
  作者：Morris J. Robins、Stefano Manfredini、Steven G. Wood、R. James Wanklin、Bruce A. Rennie、Stephen L. Sacks

  DOI：10.1021/jm00111a050

  日期：1991.7

  4-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-[2- (trimethylsilyl)vinyl]uracil. Treatment of 5 with iodine monochloride (or sodium iodide/phenyliodine(III) dichloride) in benzene gave 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil (7), whereas polar solvents favored the (Z)-iodovinyl isomer 8. Deacetylation of 7 gave 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)uracil (IVAraU, 9). A microscale

  将（三甲基甲硅烷基）乙炔与1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶偶联，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]尿嘧啶。4的Lindlar氢化得到1-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（Z）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]尿嘧啶。用苯中的一氯化碘（或碘化钠/二氯化苯基碘（III））处理5，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（7），而极性溶剂偏爱（Z）-碘乙烯基异构体8 。用Na * I进行的微型原位合成得到[* I] IVAraU。用[125I] IVAraU处理被HSV感染的细胞会导致病毒依赖性摄取，与野生型或抗阿昔洛韦的DNA聚合酶突变体（但不包括TK-HSV-1突变体）的核苷磷酸化有关。摄取是病毒-菌落
• Tetrahedron Letters 1993, 34, 3177-3180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROBINS, MORRIS J.;MANFREDINI, STEFANO, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N9, C. 5633-5636
  作者：ROBINS, MORRIS J.、MANFREDINI, STEFANO

  DOI：——

  日期：——