(E)-4-(perfluorophenyl)but-3-en-2-one | 51904-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(perfluorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(pentafluorophenyl)but-3-en-2-one；4-(Pentafluorophenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 51904-97-3
• 化学式: C₁₀H₅F₅O
• 分子量: 236.141
• InChiKey: LJTUGPUDRVTUAB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(perfluorophenyl)but-3-en-2-one 在 3,6-di(9H-carbazol-9-yl)phthalonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(Z)-4-(perfluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 丙酮 在 吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(E)-4-(perfluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢姜油酮启发发现潜在的广谱杀菌剂作为麦角固醇的生物合成抑制剂

  摘要：

  一系列脱氢姜油酮衍生物的合成，和它们的杀真菌活性和对抗作用机理炭疽病musae进行评价。生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL –1的体外显示出优异的杀真菌活性。化合物13，16，18，19，和27显示出广谱的杀真菌活性; 特别地，发现化合物19和27比嘧菌酯具有更强的杀真菌活性。化合物19和27的EC 50值相对于茄子枯萎病菌分别为0.943和0.161μgmL –1。此外，化合物27对米黄单胞菌（Panthomonas oryzae） PV显示出显着的体外杀菌活性。米曲霉，用EC 50值的11.386微克毫升-1，它的疗效（49.64％）和对水稻白叶枯病保护效果（51.74％）（分别为42.90％，40.80％）为等同于菌素的。化合物27还可以在体内有效控制灰霉病（87.10％，200μgmL –1）和水稻鞘枯病（100％，200μgmL –1 ; 82.89％，100μgmL

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04231

文献信息

• High-Pressure-Promoted Multicomponent and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Biaryls
  作者：Lucio Minuti、Francesca Piazzolla、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201700898

  日期：2017.10.2

  An efficient and metal-free synthesis of biaryls and heterobiaryls has been developed via a key three-component reaction of benzylideneacetones, isopropenyl acetate and methyl propiolate under high pressure (9 Kbar) and mild reaction temperature (40 °C) conditions. The described synthetic protocol provide rapid access to novel, highly functionalized and metal-uncontamined 1,1'-biaryls and heterobiaryls

  通过在高压（9 Kbar）和温和的反应温度（40°C）条件下，亚苄基丙酮，乙酸异丙烯酯和丙酸甲酯的关键三组分反应，开发了一种有效且无金属的联芳基和杂联芳基合成方法。所述的合成方案以能量和步骤经济的方式提供了对新颖的，高度官能化的和金属未污染的1，1'-联芳基和杂联芳基的快速访问。
• Oxidative Asymmetric Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Tetrahydro-β-carboline with Enones in the Synthesis of Indoloquinolizidine-2-ones
  作者：Xiang Wu、Shi-Bao Zhao、Lang-Lang Zheng、You-Gui Li

  DOI：10.3390/molecules23092228

  日期：——

  Ru-catalyzed tandem amine oxidative dehydrogenation/formal aza-Diels⁻Alder reaction for enantio- and diastereoselective synthesis of indoloquinolizidine-2-ones from tetrahydro-β-carbolines and α,β-unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium-catalyzed amine dehydrogenation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea-catalyzed formal aza-[4

  描述了Ru催化的串联胺氧化脱氢/形式的氮杂-Diels⁻Alder反应，用于从四氢-β-咔啉和α，β-不饱和酮的对映体和非对映体选择性合成吲哚并喹喔啉-2-酮。该反应通过叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂-[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• Effects of Ligand Substitution on the Optical and Electrochemical Properties of (Pyridinedipyrrolide)zirconium Photosensitizers
  作者：Yu Zhang、Dylan C. Leary、Anne M. Belldina、Jeffrey L. Petersen、Carsten Milsmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02343

  日期：2020.10.19

  tetrahydrofuran (THF) solution, which allowed the isolation of photoluminescent, eight-coordinate Zr(HPDPH)2(THF)2. The photoredox catalytic dehalogenation of aryl iodides and aryl chlorides using the most reducing derivative, Zr(MePDPMe)2, highlights the potential of Zr(PDP)2 photosensitizers to promote challenging reductive transformations under mild conditions upon excitation with green light.

  一系列七个双（吡啶并二吡咯烷）锆配合物Zr（R 1 PDP R 2）2，其中[ R 1 PDP R 2 ] 2–是[2,6-bis（5-R 1 -3 ）的双去质子化形式-R 2 -1 H-吡咯-2-基）吡啶]的制备，并通过NMR，UV / vis吸收，发射光谱和循环伏安法在溶液中表征。通过单晶X射线晶体学确定分子结构。所有配合物表现出具有高的量子效率显着地长发射寿命（τ= 190-576微秒）（Φ PL= 0.10–0.38）在苯溶液中用可见光激发。吡咯环上的取代基显示出对这些化合物的光致发光和电化学性质具有显着影响。R 2取代基（R 2 = H，Me，Ph或C 6 F 5）对络合物的吸收和发射曲线仅显示有限的影响，但允许在一定范围内系统地调节基态和激发态氧化还原电势接近600 mV。R 1取代基（R 1 = H，Me，Ph或2,4,6-Me 3 Ph）通过电子效应影响光学和电化学性质。此外，R
• Solventless Wittig Olefination with Fluorinated Benzaldehydes
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x225464

  日期：2007.6

  Fluorinated benzaldehydes undergo solventless Wittig olefination with stabilised phosphoranes. Even with less reactive, stabilised phosphoranes, such as acetylmethylidenetriphenylphosphorane, the reactions have been found to be exothermic.

  氟化苯甲醛与稳定的正膦进行无溶剂 Wittig 烯化。即使使用反应性较低的稳定正膦，例如乙酰亚甲基三苯基正膦，也发现反应是放热的。
• Synthesis and cell growth inhibitory properties of substituted (E)-1-phenylbut-1-en-3-ones
  作者：Sylvie Ducki、John A. Hadfield、Lucy A. Hepworth、Nicholas J. Lawrence、Ching-Ying Liu、Alan T. McGown

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10147-0

  日期：1997.12

  A series of (E)-1-phenylbut-1-en-3-ones, based on the naturally occurring (E)-1-(4'-hydroxyphenyl)but-1-en-3-one [IC50 (K562) 60 mu M], was synthesised and screened for cytotoxic activity against the K562 human leukaemia cell line. (E)-1-(Pentafluorophenyl)but-1-en-3-one [IC50 (K562) 1.8 mu M] was found to be over 30-fold more active than 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.