3-amino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone; hydrochloride | 33419-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone; hydrochloride
• 英文别名: 3-Amino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon; Hydrochlorid；3-Amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone hydrochloride；3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one;hydrochloride
• CAS: 33419-22-6
• 化学式: C₈H₁₃NO*ClH
• 分子量: 175.658
• InChiKey: CLKATLOIAAUCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 3-amino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone; hydrochloride 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到7,7-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求Diels–Alder反应有效合成喹唑啉酮类作为CNS试剂的中间体

  摘要：

  烯胺酮与1,3,5-三嗪发生逆电子需量Diels-Alder反应，从而允许官能化的喹唑啉酮类作为CNS试剂合成中的中间体。该反应高度依赖于溶剂：1,3,5-三嗪与烯胺酮进行一次或两次[4 + 2]环加成，可以选择性地获得喹唑啉酮或a啶二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00563-4

文献信息

• Efficient synthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels–Alder reaction
  作者：Estibaliz R. Bilbao、Mario Alvarado、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00563-4

  日期：2002.5

  Enaminones undergo inverse electron demand Diels–Alder reaction with 1,3,5-triazine, allowing access to functionalised quinazolinones as intermediates in the synthesis of CNS agents. This reaction is highly dependent of the solvent: 1,3,5-triazine undergoes single or double [4+2] cycloadditions with enaminones, and quinazolinones or acridinediones can be selectively obtained.

  烯胺酮与1,3,5-三嗪发生逆电子需量Diels-Alder反应，从而允许官能化的喹唑啉酮类作为CNS试剂合成中的中间体。该反应高度依赖于溶剂：1,3,5-三嗪与烯胺酮进行一次或两次[4 + 2]环加成，可以选择性地获得喹唑啉酮或a啶二酮。