norsanguinine | 164854-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: norsanguinine
• 英文别名: (4aS,6R,8aS)-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-3,6-diol；N-desmethylsanguinine；(1S,12S,14R)-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraene-9,14-diol
• CAS: 164854-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: UAJBMQOTHJIJOI-WBIUFABUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 norsanguinine 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (4aS,6R,8aS)-3,6-dihydroxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzlfuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine

  摘要：

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1510
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,8aS)-11-甲基-5,6,9,10,11,12-六氢-4aH-[1]苯并呋喃并[3a,3,2-ef][2]苯并氮杂卓-3,6-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化铁 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到norsanguinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine

  摘要：

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1510

文献信息

• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction Induced by a Hypervalent Iodine(III) Reagent:  Leading to Galanthamine-Type Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Yasuyuki Kita、Mitsuhiro Arisawa、Michiyo Gyoten、Makiko Nakajima、Ryuji Hamada、Hirofumi Tohma、Takeshi Takada

  DOI：10.1021/jo9807868

  日期：1998.9.1

  By extending our oxidative phenol-coupling reactions using a hypervalent iodine(III) reagent, a versatile synthetic procedure for the galanthamine-type Amaryllidaceae alkaloids was accomplished. The first total synthesis of (+/-)-sanguinine and the total syntheses of (+/-)-galanthamine, (+/-)-narwedine, (+/-)-lycoramine, and (+/-)-norgalanthamine were also successfully carried out.
• US7166588B2
  申请人：——

  公开号：US7166588B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine
  作者：Julien Rouleau、Catherine Guillou

  DOI：10.1002/jlcr.1510

  日期：2008.4

  The synthesis of deuterium-labelled galanthamine is reported. 6-[2H3]methoxy-N-[2H3]methyl-(−)-galanthamine was obtained in seven steps from galanthamine. The synthesis was carried out by selective O- and N-demethylations. The [2H3]-N-methyl and [2H3]-O-methyl-groups were introduced by selective aminoreduction and O-methylation. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.