methyl 2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1346786-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；(R)-methyl 2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (3R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1346786-93-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: AVOVERVPDMHXIG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 9-(phenylamino)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化重排偶联反应用于四氢-β-咔啉与芳香胺的官能化

  摘要：

  请全部重新排列：用光生单线态氧处理四氢-β-咔啉会导致不稳定的二氧杂环丁烷，后者会开环生成具有九元环的合成中间体。这些产物在酸的存在下与胺反应形成各种氨基取代的二氢吡咯并喹啉（参见方案）。这种简单的方法适用于复杂的类药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201708893
• 作为产物：
  描述：

  D-1,2,3,4-四氢正哈尔满碱-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海藻素 A 及其类似物作为潜在化学预防和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Callophycin A 最初是从红藻Callophycus oppositifolius 中分离出来的并显示介导抗癌和细胞毒性作用。在我们共同努力确定具有增强效力和选择性的潜在化学预防和抗癌剂时，我们采用了一种受海藻素 A 启发的基于四氢-β-咔啉的模板来生产化学文库。利用平行合成方法，制备了 50 种功能化的四氢-β-咔啉衍生物，并评估了与癌症化学预防和癌症治疗相关的活性：诱导醌还原酶 1 (QR1) 和抑制芳香酶、一氧化氮 (NO) 产生、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 诱导的 NFκB 活性和 MCF7 乳腺癌细胞增殖。生物学结果表明，正戊基脲S-异构体6a是 QR1 的最强诱导剂，在 50 μM 时的诱导比 (IR) 值为 4.9 [使活性加倍的浓度 (CD) = 3.8 μM]，其相应的R-异构体6f的 IR 值为 4.3 (CD = 0.2微米）。具有 R 立体化学的氨基甲酸异丁酯衍生物3d显示出最有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.020

文献信息

• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• 一种苯并二氧杂环吲哚类衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108727399B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明属于医药技术领域，提供了一种苯并二氧杂环吲哚类衍生物及其制备方法，所述的苯并二氧杂环吲哚类衍生物具有如下结构通式：其中R1为Ts、CH3OCO、CH3CO、PhSO2、CH3CH2OCO取代基中的一种；R2为H或CO2CH3；R3为COOH、NO2、PhCO、CN取代基中的一种。该方法所用试剂为实验室常用试剂，反应操作简单，费时短，收率高，且具有较好的生物活性，有望用于制备抗癌药物。
• Oxidative Rearrangement Coupling Reaction for the Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines with Aromatic Amines
  作者：Jinxiang Ye、Jianlei Wu、Tingting Lv、Guolin Wu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/anie.201708893

  日期：2017.11.20

  All rearrange please: The treatment of tetrahydro-β-carbolines with photogenerated singlet oxygen led to unstable dioxetanes, which underwent ring opening to give synthetic intermediates with a nine-membered ring. These products reacted with amines in the presence of an acid to form a variety of amino-substituted dihydropyrroloquinolines (see scheme). This simple method is suitable for the late-stage

  请全部重新排列：用光生单线态氧处理四氢-β-咔啉会导致不稳定的二氧杂环丁烷，后者会开环生成具有九元环的合成中间体。这些产物在酸的存在下与胺反应形成各种氨基取代的二氢吡咯并喹啉（参见方案）。这种简单的方法适用于复杂的类药物分子的后期功能化。
• Design, synthesis, and biological evaluation of callophycin A and analogues as potential chemopreventive and anticancer agents
  作者：Li Shen、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Daniela Guendisch、Laura Marler、John M. Pezzuto、Anthony D. Wright、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.020

  日期：2011.11

  the red algae Callophycus oppositifolius and shown to mediate anticancer and cytotoxic effects. In our collaborative effort to identify potential chemopreventive and anticancer agents with enhanced potency and selectivity, we employed a tetrahydro-β-carboline-based template inspired by callophycin A for production of a chemical library. Utilizing a parallel synthetic approach, 50 various functionalized

  Callophycin A 最初是从红藻Callophycus oppositifolius 中分离出来的并显示介导抗癌和细胞毒性作用。在我们共同努力确定具有增强效力和选择性的潜在化学预防和抗癌剂时，我们采用了一种受海藻素 A 启发的基于四氢-β-咔啉的模板来生产化学文库。利用平行合成方法，制备了 50 种功能化的四氢-β-咔啉衍生物，并评估了与癌症化学预防和癌症治疗相关的活性：诱导醌还原酶 1 (QR1) 和抑制芳香酶、一氧化氮 (NO) 产生、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 诱导的 NFκB 活性和 MCF7 乳腺癌细胞增殖。生物学结果表明，正戊基脲S-异构体6a是 QR1 的最强诱导剂，在 50 μM 时的诱导比 (IR) 值为 4.9 [使活性加倍的浓度 (CD) = 3.8 μM]，其相应的R-异构体6f的 IR 值为 4.3 (CD = 0.2微米）。具有 R 立体化学的氨基甲酸异丁酯衍生物3d显示出最有效的