cis-4,5-Dihydro-4,5-dihydroxypyrene | 51689-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-4,5-Dihydro-4,5-dihydroxypyrene
• 英文别名: (+/-)-pyrene cis-4,5-dihydrodiol；cis-4,5-pyrene dihydrodiol；cis-4,5-pyrene-dihydrodiol；cis-4,5-dihydro-pyrene-4,5-diol；cis-4,5-Dihydro-pyren-4,5-diol；4.5-Dihydro-pyrendiol-(4r.5c)；cis-4,5-Dihydroxy-4,5-dihydropyrene；(4S,5R)-4,5-dihydropyrene-4,5-diol
• CAS: 51689-88-4；1251472-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NIUGQCSXPHANNG-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-Dihydro-4,5-dihydroxypyrene 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到菲-4,5-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Singh, Krishna Nand; Kumar, Rajesh; Shukla, Ajay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1347 - 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 cis-4,5-Dihydro-4,5-dihydroxypyrene
  参考文献：
  名称：

  42.四氧化锇氧化致癌碳氢化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000170

文献信息

• Resolution and absolute configuration of K-region trans dihydrodiols from polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：S. K. Balani、P. J. Van Bladeren、N. Shirai、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00360a024

  日期：1986.5
• Boyland; Sims, Biochemical Journal, 1964, vol. 90, p. 391,393
  作者：Boyland、Sims

  DOI：——

  日期：——
• Negative correlations between cultivable and active-yet-uncultivable pyrene degraders explain the postponed bioaugmentation
  作者：Bo Jiang、Yating Chen、Yi Xing、Luning Lian、Yaoxin Shen、Baogang Zhang、Han Zhang、Guangdong Sun、Junyi Li、Xinzi Wang、Dayi Zhang

  DOI：10.1016/j.jhazmat.2021.127189

  日期：2022.2
• Superoxide oxidation of 1-nitropyrene-cis-dihydrodiols
  作者：Samy Abdel-Baky、Chariklia Sotiriou-Leventis、Roger W. Giese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86519-4

  日期：1991.7

  KO2 oxidation of cis-4,5-dihydro-4,5-dihydroxy-3-nitropyrene, 1 gives the known lactone, 3-nitro-5H-phenanthro[4,5-bcd]pyran-5-one, 2. Similarly the analogous 4,5-dihydrodiol, 3, gives the known lactone, 1-nitro-5H-phenanthro[4,5-bcd]pyran-5-one, 4. While the yield of 2 is 80%, it is only 16% for 4. A study of the latter oxidation, relying especially on the use of HPLC, led to a change in the conditions that increased the yield of 4 from 16 to 88%. The change was to quench the reaction with H2O2 shortly after it began instead of letting it proceed, as usual, for several hours before quenching with water.
• MORIARTY R. M.; DANSETTE P.; JERINA D. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2557-2560
  作者：MORIARTY R. M.、 DANSETTE P.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——