2-amino-5-methlthioethyl-1,3,5-thiadiazole | 116481-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-methlthioethyl-1,3,5-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-[2-(methylthio)ethyl]-；5-(2-methylsulfanylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 116481-28-8
• 化学式: C₅H₉N₃S₂
• 分子量: 175.279
• InChiKey: PUOQRJNUWSTQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  349.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-amino-5-methlthioethyl-1,3,5-thiadiazole 反应 3.0h， 生成 7-methyl-2-(2-(methylthio)ethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-[3,2-a]嘧啶衍生物的合成中的多官能腈

  摘要：

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0125-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲硫基)丙腈 、 氨基硫脲 在 PPA 作用下， 以76%的产率得到2-amino-5-methlthioethyl-1,3,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-[3,2-a]嘧啶衍生物的合成中的多官能腈

  摘要：

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0125-2

文献信息

• Synthesis and neuropharmacological activity
  作者：S. Sh. Shukurov、A. V. Gulin、D. M. Osimov、I. M. Nasyrov、K. Kh. Khaidarov

  DOI：10.1007/bf00768979

  日期：1991.10
• OSIMOV, D. M.;SHUKUROV, S. SH.;NASYROV, I. M.;ZAXAROV, K. S., DOKL. AN TADZHSSR, 30,(1987) N 7, 437-440
  作者：OSIMOV, D. M.、SHUKUROV, S. SH.、NASYROV, I. M.、ZAXAROV, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHUKUROV, S. SH.;NASYROV, I. M.;OSIMOV, D. M.;ZAXAROV, K. S.;MIRZOBAEV, G+, DOKL. AN TADZHSSR, 30,(1987) N 10, 652-655
  作者：SHUKUROV, S. SH.、NASYROV, I. M.、OSIMOV, D. M.、ZAXAROV, K. S.、MIRZOBAEV, G+

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctional nitriles in the synthesis of derivatives of 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidines
  作者：M. A. Kukaniev、M. D. Osimov、Z. G. Sangov、S. S. Safarov、M. B. Karimov、T. R. Radjabov

  DOI：10.1007/s10593-008-0125-2

  日期：2008.7

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.