methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 494848-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-prop-2-ynylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 494848-78-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 545.565
• InChiKey: PLOUKNDEVAVMPP-JTCPLQINSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,6-di-S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)hex-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Sialoside clusters as potential ligands for siglecs (sialoadhesins)

  摘要：

  构建了2至4价的O-和S-连接的α-唾液酸簇，作为潜在的多价抑制剂，用于对抗唾液酸粘附蛋白（siglec）。因此，使用银水杨酸盐和丙炔醇制备了O-和S-丙基-2-炔基α-唾液酸（3、7），以及4-碘苯基唾液酸5。其中，3采用相转移催化，5和7采用相转移催化和相转移催化制备。在Glaser条件（CuCl，O2）下，将3和7进行氧化炔基自偶联反应，得到1,3-炔二炔8和9，收率为83-86％。使用Pd2（dba）3和PPh3对O-丙基-2-炔基唾液酸3和5进行钯催化交叉偶联反应，得到非对称二聚体10（82％）。或者，采用Sonogashira交叉偶联条件，在1,4-二碘苯（11），1,3,5-三碘苯（14）和最后是1,2,4,6-四碘苯（17）下制备了对称簇，分别提供了O-和S-连接的二聚体12（93％）和13（88％），三聚体15（81％）和16（76％），而只有O-连接的四聚体18的收率为87％。最后，使用Grubbs的交叉烯烃催化剂Cl2Ru（PCy3）2=CHPh（19）处理O-连接的丙基-2-炔基唾液酸3，得到预期的苯环化异构体三聚体20a、20b，收率为68％。关键词：siglec，唾液酸粘附蛋白，唾液酸，Sonogashira，钯交叉偶联。

  DOI：

  10.1139/v02-053
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiosialic acid methyl ester peracetate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Sialoside clusters as potential ligands for siglecs (sialoadhesins)

  摘要：

  构建了2至4价的O-和S-连接的α-唾液酸簇，作为潜在的多价抑制剂，用于对抗唾液酸粘附蛋白（siglec）。因此，使用银水杨酸盐和丙炔醇制备了O-和S-丙基-2-炔基α-唾液酸（3、7），以及4-碘苯基唾液酸5。其中，3采用相转移催化，5和7采用相转移催化和相转移催化制备。在Glaser条件（CuCl，O2）下，将3和7进行氧化炔基自偶联反应，得到1,3-炔二炔8和9，收率为83-86％。使用Pd2（dba）3和PPh3对O-丙基-2-炔基唾液酸3和5进行钯催化交叉偶联反应，得到非对称二聚体10（82％）。或者，采用Sonogashira交叉偶联条件，在1,4-二碘苯（11），1,3,5-三碘苯（14）和最后是1,2,4,6-四碘苯（17）下制备了对称簇，分别提供了O-和S-连接的二聚体12（93％）和13（88％），三聚体15（81％）和16（76％），而只有O-连接的四聚体18的收率为87％。最后，使用Grubbs的交叉烯烃催化剂Cl2Ru（PCy3）2=CHPh（19）处理O-连接的丙基-2-炔基唾液酸3，得到预期的苯环化异构体三聚体20a、20b，收率为68％。关键词：siglec，唾液酸粘附蛋白，唾液酸，Sonogashira，钯交叉偶联。

  DOI：

  10.1139/v02-053

文献信息

• Exploring Rigid and Flexible Core Trivalent Sialosides for Influenza Virus Inhibition
  作者：Pallavi Kiran、Sumati Bhatia、Daniel Lauster、Stevan Aleksić、Carsten Fleck、Natalija Peric、Wolfgang Maison、Susanne Liese、Bettina G. Keller、Andreas Herrmann、Rainer Haag

  DOI：10.1002/chem.201804826

  日期：2018.12.20

  Herein, the chemical synthesis and binding analysis of functionalizable rigid and flexible core trivalent sialosides bearing oligoethylene glycol (OEG) spacers interacting with spike proteins of influenza A virus (IAV) X31 is described. Although the flexible Tris‐based trivalent sialosides achieved micromolar binding constants, a trivalent binder based on a rigid adamantane core dominated flexible

  在本文中，描述了带有可与A型流感病毒（IAV）X31的突突蛋白相互作用的寡乙二醇（OEG）间隔基的可官能化的刚性和柔性核心三价唾液酸的化学合成和结合分析。尽管基于Tris的柔性三价sialosides具有微摩尔结合常数，但基于刚性金刚烷核的三价粘合剂以三摩尔结合常数和血凝抑制常数为主导的柔性三脚架化合物。模拟研究表明，长OEG间隔基的构象罚分增加。使用分子建模和模拟以及生物物理分析的系统方法，这些发现强调了支架刚度的重要性以及与间隔物长度优化相关的挑战。
• Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses
  作者：Alberto Marra、Lisa Moni、Daniele Pazzi、Alfredo Corallini、Deborah Bridi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b800598b

  日期：——

  Tetra- and octavalent sialoside clusters were prepared in good yields exploiting for the first time the multiple copper-catalyzed cycloaddition of a propargyl thiosialoside with calix[4]arene polyazides. The cycloadducts featured the hydrolytically stable carbon-sulfur bond at the anomeric position and the 1,4-disubstituted triazole ring as the spacer between the sialic acid moieties and the platform. It was demonstrated that these unnatural motifs did not hamper the desired biological activity of the sialoclusters. In fact, they were able to inhibit, at submillimolar concentrations, the hemagglutination and the viral infectivity mediated both by BK and influenza A viruses.

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。
• Microwave-Enhanced Ionothermal CuAAC for the Synthesis of Glycoclusters on a Calix[4]arene Platform
  作者：Alessandra Vecchi、Bernardo Melai、Alberto Marra、Cinzia Chiappe、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo800954z

  日期：2008.8.1

  i-Pr2EtN in three different ionic liquids, that is, [C8dabco][N(CN)2], [C8dabco][Br], and Ammoeng 110. Reactions were performed at 80 °C by thermal and MW dielectric heating. In all cases, multiple cycloadditions took place to give a triazole-linked tetra-C-galactosyl-calix[4]arene in up to 90% yield. The [C8dabco][N(CN)2] ionic liquid was also used to perform the multiclick reactions with propargyl

  四-叠氮基杯[4]芳烃衍生物被允许与乙炔基四反应ö苄基Ç中的CuI的存在和半乳糖苷我-Pr 2将EtN [C在三个不同的离子液体，即，8 DABCO] [N（CN）2 ]，[C 8 DABCO] [Br]和Ammoeng110。反应是通过热和MW介电加热在80°C进行的。在所有的情况下，多个环加成发生，得到三唑连接的四Ç半乳糖杯[4]中高达90％的产率芳烃。[C 8 DABCO] [N（CN）2 ]离子液体也用于与炔丙基O-乳糖苷和S-唾液甙。