1,4-bis-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylthioonate prop-2-ynyl)benzene | 494848-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylthioonate prop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[3-[4-[3-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]sulfanylprop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynylsulfanyl]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 494848-87-2
• 化学式: C₅₂H₆₄N₂O₂₄S₂
• 分子量: 1165.21
• InChiKey: NSPJXQSGADUEKL-DJYOIMORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  390
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylthioonate prop-2-ynyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sialoside clusters as potential ligands for siglecs (sialoadhesins)

  摘要：

  构建了2至4价的O-和S-连接的α-唾液酸簇，作为潜在的多价抑制剂，用于对抗唾液酸粘附蛋白（siglec）。因此，使用银水杨酸盐和丙炔醇制备了O-和S-丙基-2-炔基α-唾液酸（3、7），以及4-碘苯基唾液酸5。其中，3采用相转移催化，5和7采用相转移催化和相转移催化制备。在Glaser条件（CuCl，O2）下，将3和7进行氧化炔基自偶联反应，得到1,3-炔二炔8和9，收率为83-86％。使用Pd2（dba）3和PPh3对O-丙基-2-炔基唾液酸3和5进行钯催化交叉偶联反应，得到非对称二聚体10（82％）。或者，采用Sonogashira交叉偶联条件，在1,4-二碘苯（11），1,3,5-三碘苯（14）和最后是1,2,4,6-四碘苯（17）下制备了对称簇，分别提供了O-和S-连接的二聚体12（93％）和13（88％），三聚体15（81％）和16（76％），而只有O-连接的四聚体18的收率为87％。最后，使用Grubbs的交叉烯烃催化剂Cl2Ru（PCy3）2=CHPh（19）处理O-连接的丙基-2-炔基唾液酸3，得到预期的苯环化异构体三聚体20a、20b，收率为68％。关键词：siglec，唾液酸粘附蛋白，唾液酸，Sonogashira，钯交叉偶联。

  DOI：

  10.1139/v02-053
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylthioonate prop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Sialoside clusters as potential ligands for siglecs (sialoadhesins)

  摘要：

  构建了2至4价的O-和S-连接的α-唾液酸簇，作为潜在的多价抑制剂，用于对抗唾液酸粘附蛋白（siglec）。因此，使用银水杨酸盐和丙炔醇制备了O-和S-丙基-2-炔基α-唾液酸（3、7），以及4-碘苯基唾液酸5。其中，3采用相转移催化，5和7采用相转移催化和相转移催化制备。在Glaser条件（CuCl，O2）下，将3和7进行氧化炔基自偶联反应，得到1,3-炔二炔8和9，收率为83-86％。使用Pd2（dba）3和PPh3对O-丙基-2-炔基唾液酸3和5进行钯催化交叉偶联反应，得到非对称二聚体10（82％）。或者，采用Sonogashira交叉偶联条件，在1,4-二碘苯（11），1,3,5-三碘苯（14）和最后是1,2,4,6-四碘苯（17）下制备了对称簇，分别提供了O-和S-连接的二聚体12（93％）和13（88％），三聚体15（81％）和16（76％），而只有O-连接的四聚体18的收率为87％。最后，使用Grubbs的交叉烯烃催化剂Cl2Ru（PCy3）2=CHPh（19）处理O-连接的丙基-2-炔基唾液酸3，得到预期的苯环化异构体三聚体20a、20b，收率为68％。关键词：siglec，唾液酸粘附蛋白，唾液酸，Sonogashira，钯交叉偶联。

  DOI：

  10.1139/v02-053