(E)-3-(4-bromophenyl)acrylamide | 130973-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)acrylamide；(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 130973-06-7
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD11643158
• 分子量: 226.073
• InChiKey: PFAWHKGYPQXDSK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)acrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(4-bromostyryl)thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-异羟肟酸酯衍生物作为选择性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 9.0h， 以97%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  以N-羟基邻苯二甲酰亚胺为氮源的选择性轻松合成α，β-不饱和腈和酰胺

  摘要：

  已经公开了由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）水解的Pd（OAc）2和邻苯二甲酸促进的α，β-不饱和醛直接转化为相应的腈。另外，发现当使用水作为溶剂时，以良好至优异的产率获得α，β-不饱和酰胺作为主要产物。首次报道，NHPI被用作氮源，由醛合成α，β-不饱和腈和酰胺。对照实验表明，醛经过肟化和脱水过程形成腈和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.011

文献信息

• A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Zhang Zhuangyu、Pan Yi、Hu Honwen、Kao Tsi-yu

  DOI：10.1055/s-1991-26512

  日期：——

  Several arylacetaldehydes 5 were synthesized in moderate yields via Heck reaction of acrylamide (1) with substituted iodobenzenes 2 in the presence of the polymeric catalyst -phenyl-(1,10-phenanthroline)-palladium(0) [-ph-phen.Pd(0)] followed by Hofmann reaction and subsequent hydrolysis.

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。
• 2-Aryl-N-acyl indole derivatives as liver X receptor (LXR) agonists
  作者：Sunil Kher、Kirk Lake、Ila Sircar、Madhavi Pannala、Farid Bakir、James Zapf、Kui Xu、Shao-Hui Zhang、Juping Liu、Lisa Morera、Naoki Sakurai、Rick Jack、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.017

  日期：2007.8

  Structure-activity relationship studies on a series of Boc-indole derivatives as LXR agonists are described. Compound 1 was identified as an LXR agonist through structure-based virtual screening followed by high-throughput gene profiling. Replacement of the indan linker portion in 1 with an open-chain linker resulted in compounds with similar or improved in vitro potency and cellular functional activity

  描述了对一系列Boc-吲哚衍生物作为LXR激动剂的结构-活性关系的研究。通过基于结构的虚拟筛选，然后进行高通量基因分析，化合物1被确定为LXR激动剂。用开链接头替换1中的茚满接头部分，得到具有相似或改善的体外效能和细胞功能活性的化合物。吲哚部分的N-1位的Boc基可以被苯甲酰基取代。SAR研究导致在辅助因子募集测定中鉴定出EC8为12 nM的有效LXRbeta激动剂化合物8。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Photocatalyst-free visible light promoted <i>E</i> → <i>Z</i> isomerization of alkenes
  作者：Jianbin Xu、Na Liu、Haiping Lv、Chixian He、Zining Liu、Xianfu Shen、Feixiang Cheng、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc04303a

  日期：——

  A simple and green method of visible light driven photocatalytic E to Z isomerization of alkenes has been developed. A variety of (Z)-alkenes can be prepared in the presence of visible light, without any additional photocatalyst. This protocol features photocatalyst-free conditions, which are mild, tolerant, and operationally simple, and is easy to implement.

  一个简单而驱动光催化可见光的绿色方法Ë到ž烯烃异构化已经研制成功。可以在可见光存在下制备各种（Z）烯烃，而无需任何其他光催化剂。该协议具有无光催化剂的条件，该条件温和，宽容且操作简单，易于实施。
• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。