1-乙烯基环庚烷-1-醇 | 6244-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基环庚烷-1-醇
• 英文名称: 1-vinylcycloheptanol
• 英文别名: Cycloheptanol, 1-ethenyl-；1-ethenylcycloheptan-1-ol
• CAS: 6244-47-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UZGQLAXYSBTPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基环庚烷-1-醇 在 potassium hydrogensulfate 、 乙醚 、 二氧化硫 、 邻苯三酚 作用下， 生成 4,5,6,7,8,8A-hexahydro-2H-cyclohepta[b]thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-1-环庚醇 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 1-乙烯基环庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• [4+2] Cycloadditions of Seven‐Membered‐Ring trans‐Alkenes: Decreasing Reactivity with Increasing Substitution of the Seven‐Membered Ring
  作者：John Santucci、Jillian R. Sanzone、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/ejoc.201600329

  日期：2016.6

  in [4+2] cycloadditions depends on the substitution pattern on the seven-membered ring. Unhindered trans-alkenes undergo [4+2] cycloadditions with 1,3-diphenylisobenzofuran faster than the most reactive trans-cyclooctene. Increasing the substitution of the seven-membered ring or increasing the electron density of the trans-alkene decreases reactivity with 1,3-dienes in concerted cycloaddition reactions

  反式氧杂硅杂环庚烯在 [4+2] 环加成中的反应性取决于七元环上的取代模式。不受阻碍的反式烯烃与 1,3-二苯基异苯并呋喃的 [4+2] 环加成反应比反应性最强的反式环辛烯更快。增加七元环的取代度或增加反式烯烃的电子密度会降低与 1,3-二烯在协同环加成反应中的反应性。尽管高度取代的反式烯烃在协同环加成反应中不反应，但这些烯烃在与偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD)（一种亲电子二烯）的逐步反应中会迅速反应。
• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• A novel synthesis of homologated allylic alcohols using dimethylsulphonium methylide
  作者：J.J. Harnett、L. Alcaraz、C. Mioskowski、J.P. Martel、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73035-8

  日期：1994.3

  The reaction of excess dimethylsulphonium methylide with various aliphatic and aromatic ketones leads exclusively to homologated allylic alcohols in good yields.

  过量的二甲基亚砜甲基化物与各种脂族和芳族酮的反应仅以良好的收率产生均聚的烯丙基醇。
• Synthesis of Spirocyclic Butenolides by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2002-34906

  日期：——

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy.

  通过环闭合复分解策略，成功高效地合成了螺环丁烯内酯。