1-(5-phenylfuran-2-yl)propan-1-one | 109060-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-phenylfuran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 109060-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DYDUUIXGYUCBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenylfuran-2-yl)propan-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到C₁₉H₂₂O₄
  参考文献：
  名称：

  铜催化呋喃的开环作为温和条件下多取代呋喃的简便途径

  摘要：

  摘要 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317683
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 phenyl 5-phenylfuran-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-(5-phenylfuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中芳香酯的配体控制化学选择性 C(酰基)-O 键与 C(芳基)-C 键的活化

  摘要：

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12865