1-nonylcyclobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-nonylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-Nonylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: XJWPXUMKMCAANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonylcyclobutan-1-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以9%的产率得到1-azido-1-nonylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 nonylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-nonylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329

文献信息

• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。
• Novel Fluorination of Small-ring Tertiary Cycloalkanols: Reaction of Diethylaminosulfur Trifluoride with Tertiary Cyclobutanols
  作者：Masayuki Kirihara、Tomofumi Takuwa、Toshihiro Kambayashi、Takefumi Momose、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1039/a804786c

  日期：——

  The reaction of diethylaminosulfur trifluoride with a tertiary cyclobutanol afforded a fluorocyclobutane, a (fluoromethyl)cyclopropane or a homoallylic fluoride.

  二乙基三氟化硫与叔环丁醇反应生成氟环丁烷、（氟甲基）环丙烷或均烯丙基氟化物。