D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal | 114790-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-C-Methyl-DL-glyceraldehyde；α,β-dihydroxy-isobutyraldehyde；α,β-Dihydroxy-isobutyraldehyd；2.3-Dihydroxy-2-methyl-propionaldehyd；2-Methyl-propandiol-(2.3)-al-(1)；2,3-Dihydroxy-2-methyl-propanal-(1)；alpha-Methylglycerinaldehyd；2,3-dihydroxy-2-methylpropanal
• CAS: 114790-45-3
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: JBCPUXACCOWZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal 、 2,4-二硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010
• 作为产物：
  描述：

  D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal diethyl acetal 在 Dowex 50W-X₄ (H⁺ form) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 D,L-2,3-dihydroxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010

文献信息

• Deoxygenated and alkylated furanoses: Thorpe—Ingold effects on tautomeric equilibria and rates of anomerization
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80110-9

  日期：1991.3

  to significantly affect both the thermodynamics and kinetics of furanose anomerization. Increased substitution enhances the proportion of cyclic forms in solution by stimulating furanose kclose. In contrast, furanose kopen was less affected by the degree of substitution; however, kinetic studies of 2-deoxyfuranose anomerization implicate furanose ring conformation as a potential determinant of kopen

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。
• Fessner, Wolf-Dieter; Walter, Christiane, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 643 - 645
  作者：Fessner, Wolf-Dieter、Walter, Christiane

  DOI：——

  日期：——
• Glattfeld; Mochel, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1013
  作者：Glattfeld、Mochel

  DOI：——

  日期：——
• BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT、WALDMANN, HERBERT、SAITO, TOHRU、SIMON, ETHAN S.、LEE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase
  作者：Norbert Bischofberger、Herbert Waldmann、Tohru Saito、Ethan S. Simon、Watson Lees、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00250a010

  日期：1988.7