ethyl β-methylthiopropionate | 2432-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-methylthiopropionate
• 英文别名: thioisobutyric acid S-ethyl ester；S-ethyl 2-methylpropanethioate；2-methyl-propanethioic acid, S-ethyl ester；ethyl 2-methylthiopropionate；Propanethioic acid, 2-methyl-, S-ethyl ester
• CAS: 2432-50-0
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: IIGRFQQNRRQCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-methylthiopropionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-1,3-恶噻戊环 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl β-methylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Hydrophobic Vitamin B₁₂. V. Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangement as Catalyzed by Hydrophobic Vitamin B₁₂: Reaction Mechanisms and Migratory Aptitude of Functional Groups
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Takako Tashiro、Teruhisa Ohno、Yutaro Tani、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.311

  日期：1987.1

  acid in the dark. The electrochemical carbon-skeleton rearrangement was postulated to proceed via formation of anionic intermediates. The electrolyses of 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane, 2-acetyl-1-bromo-2-ethoxycarbonylpropane, and 1-bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]propane with [Cob(II)7C1ester]ClO4 also afforded the corresponding carbon-skeleton rearrangement products. The results indicated that

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...
• USE OF ARYL CARBAMATES IN AGRICULTURE AND OTHER PLANT-RELATED AREAS
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20130172187A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an aryl carbamate as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an aryl carbamate compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or a plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的芳基氨基甲酸酯或其农业可接受的盐的治疗有效量。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的芳基氨基甲酸酯化合物的组合物，其在农业上可接受的载体中，并且在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Reactivity of cyclopropanic δ-oxo-α,β-unsaturated esters towards SmI2: 3-exo-trig cyclisation versus cyclopropane ring opening
  作者：Chama Cammoun、Riadh Zriba、Sophie Bezzenine-Lafollée、François Guibé

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.080

  日期：2007.4

  acid methyl ester 9, undergoes 3-exo-trig cyclisation in the presence of SmI2 without competitive ring opening of Newcomb's bicyclopropylic probe next to the carbonyl group. From this result, it may be concluded that the absence of ring opening observed earlier in the case of 5-cyclopropyl-4,4-dimethyl-5-oxo-pent-2-enoate 7 is not due to the potentially reversible character of this process. Meanwhile,

  反式-（2'，2'-二苯基-二环丙基-2-基）-4,4-二甲基-5-氧代戊-2-烯酸甲酯9在SmI存在下经历3- exo - trig环化2没有在羰基旁边的纽康双环丙基探针竞争性开环。从该结果可以得出结论，在5-环丙基-4,4-二甲基-5-氧代-戊-2-烯酸酯7的情况下，较早地观察到没有开环并不是由于该化合物的潜在可逆特性。过程。同时，作为基于该文献的数据动力学的考虑推导出，由于没有开环的并不必然意味着羰自由基的那形成不参与3-外型-δ-氧代-α，β-不饱和酯的trig环化。
• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。