(E)-4-methyl-1,4-heptadien-6-ol | 98084-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-1,4-heptadien-6-ol
• 英文别名: (3E)-4-methylhepta-3,6-dien-2-ol
• CAS: 98084-15-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YWEAYCCRTCSWMI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1,4-heptadien-6-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 硫酸 、 氧气 、 臭氧 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.03h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物的前体合成肉豆蔻和表烯二糖。

  摘要：

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85195-8
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 、 乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氯二茂锆 作用下， 生成 (E)-4-methyl-1,4-heptadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物的前体合成肉豆蔻和表烯二糖。

  摘要：

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85195-8