4-bromo-2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazole | 1394231-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Bromo-2-(6-chloroquinolin-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1394231-85-6
• 化学式: C₁₂H₆BrClN₂S
• 分子量: 325.616
• InChiKey: XRQVEQYSGDBOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]-palladium 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 lodopyridone 1
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯喹啉 、 2,4-二溴噻唑 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 以63%的产率得到4-bromo-2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w

文献信息

• Total Synthesis of Lodopyridone
  作者：Tobias Burckhardt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol302121w

  日期：2012.9.7

  A convergent total synthesis of the structurally unprecedented alkaloid lodopyridone was achieved using a cross-coupling of an iodopyridone fragment with a quinolinethiazolylstannane. Key features of the syntheses of the pentasubstituted 4-pyridone were a regioselective bromination of a 4-pyridone derived from kojic acid, a subsequent Cu-mediated introduction of the thioether, and a directed lithiation/iodination

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。