10,10-dimethyl-7-(4-methoxylphenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one | 117358-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(4-methoxylphenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-(4-methoxylphenyl)-7,9,10,11-tetrahydro-9H-benzo[c]acridine-8-one；10,10-dimethyl-7-(4-methoxyphenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one；10,10-dimethyl-7-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one；7-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyl-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one；3,3-dimethyl-9-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one；7-(4-Methoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydrobenzo[c]acridin-8-ol；7-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 117358-64-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: MASVZROQIZUYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-7-(4-methoxylphenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到7-(p-methoxiphenyl)-10,10-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydrobenz[c]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cortes, Eduardo; Martinez, Roberto; Avila, J. Gustavo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzylidene de la 1-naphtylamine 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到10,10-dimethyl-7-(4-methoxylphenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单清洁的合成聚氢ac啶和喹啉衍生物的程序：席夫碱与1,3-二羰基化合物在水性介质中的反应

  摘要：

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.091

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of polyhydrobenzoacridine-1-one derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430629

  日期：2006.11

  A series of 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c] acridine-1-ones and 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a] acridine-1-ones were synthesized by the reaction of an aldehyde, α-naphthylamine or β-naphthylamine and dimedone under microwave irradiation with short times and high yields.

  一系列3,3-二甲基-9-取代的1,2,3,4,9,10-六氢苯并[ c ] a啶-1-酮和3,3-二甲基-9-取代的1,2,3通过醛，α-萘胺或β-萘胺与二甲酮在微波辐射下短时间，高收率反应合成了4,9,10-六氢苯并[ a ] a啶-1-酮。
• l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.001

  日期：2012.5

  Résumé Only 10 mol% of l-Proline in ethanol proved to be a very efficient catalyst for the one-pot synthesis of a wide variety of highly substituted tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature. The key advantages of this process are high yields, cost effectiveness of the catalyst, easy work-up and the products can be directly recrystallized from hot ethanol.

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。
• Synthesis of benzo[ <i>h</i> ]quinolone and benzo[ <i>c</i> ]acridinone derivatives by <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp>PS‐Arginine</scp> [ <scp> HSO ₄ </scp> ] as an efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Maryam Kargar Karkhah、Hassan Kefayati、Shahab Shariati

  DOI：10.1002/jhet.4125

  日期：2020.12

  Fe3O4 magnetic nanoparticles were synthesized and functionalized by propylsilan and after that arginine. The synthesized Fe3O4@PS‐Arginine magnetic nanoparticles were modified to obtain Fe3O4@PS‐Arg[HSO4]. These nanoparticles were used as environmental friendly solidacid magnetic nanocatalyst for the synthesis of 2‐amino‐4‐arylbenzo[h]quinoline‐3‐carbonitrile and 10,10‐dimethyl‐7‐aryl‐9,10,11,12‐t

  Fe 3 O 4磁性纳米粒子被合成，然后被丙基硅烷和精氨酸官能化。对合成的Fe 3 O 4 @ PS-精氨酸磁性纳米粒子进行改性以获得Fe 3 O 4 @ PS-Arg [HSO 4 ]。这些纳米粒子被用作环境友好的固体酸磁性纳米催化剂，用于合成2-氨基-4-芳基苯并[ h ]喹啉-3-腈和10,10-二甲基-7-芳基9,10,11,12-四氢苯并[ c ] acridin-8（7 H）-one衍生物通过α的一锅反应萘乙胺和芳香醛与丙二腈或二甲酮。操作简单，反应产率高，催化剂可重复使用多次，反应时间短和易于从反应混合物中分离是使用该催化剂的主要优点。
• NH₂SO₃H and H₆P₂W₁₈O₆₂ · 18H₂O-Catalyzed, Three-Component, One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]acridine Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Hamideh Alinejhad、Fatemeh Derikvand、Hossein A. Oskooie、Bita Baghernejad、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397911.2010.550704

  日期：2012.7.15

  Abstract We report here two simple methods for the synthesis of benzo[c]acridine derivatives from three-component, one-pot condensation of 1-naphthylamine, dimedone, and a variety of substituted aldehydes in the presence of a catalytic amount of NH2SO3H or H6P2W18O62 · 18H2O under solvent-free conditions at 120 °C or in refluxing ethanol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在催化量的 NH2SO3H 或 H6P2W18O62 存在下，由 1-萘胺、二甲酮和各种取代醛的三组分一锅缩合合成苯并 [c] 吖啶衍生物的两种简单方法。 · 18H2O 在 120 °C 或回流乙醇中的无溶剂条件下。图形概要
• TiO₂ Nanoparticles as an Efficient Catalyst for the One-pot Preparation of Tetrahydrobenzo[c]acridines in Aqueous Media
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Mahdieh Mohammadnejad、Faezeh Shafaei

  DOI：10.5560/znb.2013-2323

  日期：2013.4.1

  A series of tetrahydrobenzo[c]acridinone derivatives have been prepared by a one-pot fourcomponent reaction of 1-naphthol, aromatic aldehydes, dimedone, and ammonium acetate in aqueous media using a catalytic amount of titanium dioxide nanoparticles (TiO₂ NPs). The advantages of this novel protocol include the excellent yields, operational simplicity, short reaction time, easy work-up, reusability of the catalyst and an environmentally friendly procedure.

  通过在水介质中使用一定量的二氧化钛纳米颗粒（TiO2 NPs）催化 1-萘酚、芳香醛、二甲基酮和乙酸铵进行四组分一锅反应，制备了一系列四氢苯并[c]吖啶酮衍生物。这种新方案的优点包括：产率高、操作简单、反应时间短、易于操作、催化剂可重复使用以及程序对环境友好。