1-环戊基-2-丙醇 | 87453-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环戊基-2-丙醇
• 英文名称: 1-cyclopentylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-2-propen-1-ol
• CAS: 87453-54-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ONUDNHNDLANEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-2-丙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-6-[2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-ethyl]-6-cyclopentyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and structure-based optimization of novel dihydropyrones as potent HCV RNA polymerase inhibitors

  摘要：

  A novel class of non-nucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors has been identified from screening. A co-crystal structure revealed an allosteric binding site in the protein that required a unique conformational change to accommodate inhibitor binding. Herein we report the structure-activity relationships (SARs) of this novel class of dihydropyrone-containing compounds that show potent inhibitory activities against the HCV RNA polymerase in biochemical assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.065
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环戊烷 在 selenium(IV) oxide 、 六氟异丙醇 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-环戊基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKENEN DURCH ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN MIT ALKYLPHOSPHONSÄUREANHYDRIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ALKENES BY THE ELIMINATION OF WATER FROM ALCOHOLS, USING ALKYLPHOSPHONIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALCENES PAR ELIMINATION D'EAU A PARTIR D'ALCOOLS AU MOYEN D'ANHYDRIDES D'ACIDE ALKYLPHOSPHONIQUE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2005123632A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Verfahren zur Herstellung von a) Alkenen der Formel (II), durch Umsetzung a) primärer Alkohole (R1R2CHCH2 - OH) oder b) sekundärer Alkohole (R1R2CHCHR3 - OH) oder c) tertiärer Alkohole (R1R2CH - CR3R4OH) oder mit cyclischen Alkylphosphonsäureanhydriden bei einer Temperatur im Bereich von -100 bis +120°C, wobei R und/oder R1 und/oder R2 und/oder R3 und/oder R4 für H, einen linearen oder verzweigten C1-C12-Alkylrest, einen C3-C10 Cycloalkyl-, Alkenyl- oder einen Aryl- oder Heteroarylrest steht. Vorzugsweise wird als cyclisches Phosphonsäureanhydrid ein 2,4,6-substituiertes 1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid der Formel (I) eingesetzt, worin R' unabhängig voneinander für Allyl, Aryl oder offenkettige oder verzweigte C1 bis C12-Alkyl-Reste steht. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart einer tertiären Aminbase NR53 durchgeführt werden.

  制备a) 分子式为(II)的烯烃的方法，通过在温度在-100至+120°C范围内，将a) 一级醇(R1R2CHCH2 - OH)或b) 二级醇(R1R2CHCHR3 - OH)或c) 三级醇(R1R2CH - CR3R4OH)或环状烷基磷酸酐进行反应。其中，R和/或R1和/或R2和/或R3和/或R4代表氢、直链或支链的C1-C12烷基基团、C3-C10环烷基、烯基、芳基或杂环芳基。优选作为环状磷酸酐的是一种2,4,6-取代的1,3,5,2,4,6-三氧杂磷杂环戊二烯-2,4,6-三氧化物，其分子式为(I)，其中R'独立地代表烯丙基、芳基或开链或支链的C1至C12烷基基团。必要时，反应可在三级胺碱NR53存在下进行。
• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。

表征谱图