1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇 | 368-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇
• 中文别名: 3,5-二(三氟甲基)苯-1-醇
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；rac-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；(RS)-α-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenemethanol；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 368-63-8
• 化学式: C₁₀H₈F₆O
• mdl: MFCD01632521
• 分子量: 258.163
• InChiKey: MMSCIQKQJVBPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74℃
• 沸点：
  175.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇 在 盐酸 、 Novozyme-435 lipase 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  改良的Kagan酰胺：合成和用作手性溶剂，用于NMR中基于氢键的手性鉴别†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一种改性的卡根酰胺，N -（（S）-1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺[（S）-2 ]用于区分光学活性基材的溶剂化剂（CSA）。提议的通过CSA识别分析物的手性异构体的作用方式是基于氢键的。手性酰胺，亚砜，α-取代的酸，α-羟基酮，环氧酮和带有（S）-2的N-保护的氨基酸的两个异构体的1 H NMR信号已被很好地解析，可用于测定光学纯度的实际应用。还对CSA进行了筛选，以检测19 F NMR。

  DOI：

  10.1039/c5ra06959a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性（NH）2P2大环铁（II）配合物对酮的高度对映选择性加氢

  摘要：

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201501807

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Cyclometalated iridium complexes for transfer hydrogenation of carbonyl groups in water
  作者：Yawen Wei、Dong Xue、Qian Lei、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2gc36619c

  日期：——

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be excellent catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl compounds in water using formate as a hydrogen source. A wide range of ketones and aldehydes have been reduced at 0.05% catalyst loading with no need for any organic solvents. Solution pH is found to play a critical role, with acidic conditions needed for fast transfer hydrogenation.

  环金属化铱配合物表现出色 催化剂 转让 氢化 的 羰基化合物 在 水用甲酸作为氢源。范围广泛的酮类 和 醛类 降低了0.05％ 催化剂 无需任何有机物即可装载 溶剂。发现溶液的pH值起着至关重要的作用，而酸性条件是快速转移所必需的氢化。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。