1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯 | 175136-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyrrole；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 175136-60-4
• 化学式: C₁₂H₇F₆N
• mdl: MFCD00053048
• 分子量: 279.185
• InChiKey: BKSCRBOUGNMEKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避强氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2,5-diiodo-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-双(三氟甲基)碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridines From 1‐Arylpyrroles <i>via</i> Successive Palladium‐Catalyzed Direct Arylations
  作者：Jian Zhang、Xinzhe Shi、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.202100766

  日期：2021.9.21

  A wide variety of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines can be obtained from commercially available compounds using only 2 mol% of easily available Pd(OAc)2 catalyst precursor and KOAc as inexpensive base. With this synthetic scheme, the introduction of desired functional groups at positions 5, 6, 7, 8, 10 and 11 of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines is possible.

  多种吡咯并[1,2- f ]菲啶可以从市售化合物中获得，仅使用 2 mol% 容易获得的 Pd(OAc) 2催化剂前体和 KOAc 作为廉价碱。通过该合成方案，可以在吡咯并[1,2- f ]菲啶的5、6、7、8、10和11位引入所需的官能团。
• Improved Buchwald–Hartwig Amination by the Use of Lipids and Lipid Impurities
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00517

  日期：2022.7.25
• Electronically Strongly Coupled Divinylheterocyclic-Bridged Diruthenium Complexes
  作者：Ulrike Pfaff、Alexander Hildebrandt、Marcus Korb、Steffen Oßwald、Michael Linseis、Katja Schreiter、Stefan Spange、Rainer F. Winter、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201503687

  日期：2016.1.11

  UV/Vis/NIR and EPR studies for 10+–13+ confirm full charge delocalization over the Ru}CHCH‐heterocycle‐CHCHRu} backbone, classifying them as Class III systems according to the Robin and Day classification. DFT‐optimized structures of the neutral complexes agree well with the experimental ones and provide insight into the structural consequences of stepwise oxidations.

  配合物[的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

表征谱图