1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethyl methanesulfonate | 737786-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzylmesylate；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl methanesulfonate；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 737786-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O₃S
• 分子量: 336.255
• InChiKey: WDTALWFHDQEXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethyl methanesulfonate 、 (2S,3R)-methyl 3-cyclopropyl-2-methyl-3-(spiro[chroman-2,4’-piperidin]-7-yl)propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-methyl-3-(1‘-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)spiro[chroman-2,4’-piperidin]-7-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SPIROCHROMANE ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2018118670A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SPIROCHROMANE ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2018118670A1

文献信息

• Receptor agonists
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20060199795A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention provides a TGR5 receptor agonist comprising a fused ring compound represented by the formula wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring; and ring B′ is a 5- to 8-membered ring having one or more substituents or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful for the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种TGR5受体激动剂，包括由下式表示的融合环化合物：其中环A是可选取代的芳香环；环B'是具有一种或多种取代基的5-至8-成员环，或其盐或前药，用于治疗各种疾病。
• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 1-BROMO-1-[3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]ETHANE
  申请人：Kusakabe Taichi

  公开号：US20130190540A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  A method for preparing optically active 1-bromo-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]ethane having a high optical purity, which comprises the step of brominating optically active 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol by using, as a brominating agent, (a) a combination of a phosphorus halide and hydrogen bromide, (b) a combination of 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane and an organic phosphorous compound represented by the general formula (I): P(R 1 )(R 2 )(R 3 ) (in the formula, R 1 , R 2 , and R 3 independently represent a C 6-10 aryl group, a C 6-10 aryloxy group, a C 1-10 alkyl group, a C 1-10 alkoxyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, or a C 3-6 cycloalkoxy group), or (c) a combination of N-bromosuccinimide and a dialkyl sulfide.

  一种制备具有高光学纯度的光学活性1-溴-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙烷的方法，包括以下步骤：使用磷卤和氢溴酸的组合物、1,2-二溴-1,1,2,2-四氯乙烷和由一般式（I）表示的有机磷化合物（其中，R1、R2和R3独立地表示C6-10芳基、C6-10芳氧基、C1-10烷基、C1-10烷氧基、C3-6环烷基或C3-6环烷氧基），或N-溴代琥珀酰亚胺和二烷基硫化物作为溴化试剂，溴代光学活性1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇。
• OPTICALLY ACTIVE DIBENZYLAMINE DERIVATIVE, AND METHOD FOR PREPARING THEREOF
  申请人：Ohgiya Tadaaki

  公开号：US20130225814A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Substantially optically pure (S)-trans-4-[(2-[(1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}5-[2-(methylsulfonyl)ethoxy]pyrimidin-2-yl}amino)methyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl}(ethyl)amino)methyl]cyclohexyl}acetic acid, or a salt thereof, or a solvate thereof, which has actions of reducing amount of PCSK9 protein and increasing amount of LDL receptor.

  具有减少PCSK9蛋白质数量和增加LDL受体数量作用的实质上光学纯的(S)-顺式-4-[(2-[(1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙基}5-[2-(甲基磺酰基)乙氧基]嘧啶-2-基}氨基)甲基]-4-(三氟甲基)苯基}(乙基)氨基)甲基]环己基}乙酸，或其盐，或其溶剂化物。
• RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1591120A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The present invention provides a TGR5 receptor agonist comprising a fused ring compound represented by the formula wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring; and ring B' is a 5- to 8-membered ring having one or more substituents or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful for the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种 TGR5 受体激动剂，其包含由式表示的融合环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香环；环 B' 是具有一个或多个取代基的 5 至 8 元环或其盐或其原药，可用于治疗各种疾病。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-BROMO-1-[3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]ETHANE
  申请人：Kowa Company Ltd.

  公开号：EP2597079A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  A method for preparing optically active 1-bromo-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethane having a high optical purity, which comprises the step of brominating optically active 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol by using, as a brominating agent, (a) a combination of a phosphorus halide and hydrogen bromide, (b) a combination of 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane and an organic phosphorous compound represented by the general formula (I): P(R1)(R2)(R3) (in the formula, R1, R2, and R3 independently represent a C6-10 aryl group, a C6-10 aryloxy group, a C1-10 alkyl group, a C1-10 alkoxyl group, a C3-6 cycloalkyl group, or a C3-6 cycloalkoxy group), or (c) a combination ofN-bromosuccinimide and a dialkyl sulfide.

  一种制备具有高光学纯度的光学活性 1-溴-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙烷的方法，其步骤包括使用以下溴化剂溴化光学活性 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇、(b) 1,2-二溴-1,1,2,2-四氯乙烷和通式 (I) 所代表的有机磷化合物的组合：P(R1)(R2)(R3)（式中，R1、R2 和 R3 分别代表 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基、C1-10 烷基、C1-10 烷氧基、C3-6 环烷基或 C3-6 环烷氧基），或 (c) N-溴琥珀酰亚胺和二烷基硫醚的组合。