(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇 | 127852-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇
• 中文别名: (R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇；(R)-3,5-二(三氟甲基)-α-甲基苄醇；R-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇；(1R)-1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙醇；(R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙醇；阿瑞吡坦中间体-1；福沙匹坦；R-1-[3,5-双(三氟甲基)苯]乙醇
• 英文名称: (R)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: (R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol；(R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]ethan-1-ol；(R)-α-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohol；1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethanol；(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 127852-28-2
• 化学式: C₁₀H₈F₆O
• mdl: MFCD03093010
• 分子量: 258.163
• InChiKey: MMSCIQKQJVBPIR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-58℃
• 沸点：
  175.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 最大波长(λmax)：
  272nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P273
• 危险性描述：
  H302,H412
• 储存条件：
  室温

SDS

(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 127852-28-2
(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： (R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl Alcohol , (R)-3,5-
Bis(trifluoromethyl)-α-methylbenzyl Alcohol
分子式： C10H8F6O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 55°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 3.51

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.51
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

R）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]乙醇是合成止吐药阿瑞吡坦（Aprepitant）的重要手性中间体。阿瑞吡坦是一种2003年经美国食品和药物管理局（FDA）批准上市的减少呕吐和延迟性呕吐的药物。此外，该醇也是NK1受体拮抗剂和合成抗抑郁药的重要手性中间体。目前已报道的主要合成方法包括化学法与生物法两类。尽管这两种方法都取得了较好的结果，但仍存在一些缺点。

用途

（R）-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇主要用于治疗抑郁和化疗诱发的呕吐；同时可用作原料药阿瑞吡坦/阿瑞匹坦中间体及阿瑞匹坦吗啉盐酸盐侧链的重要组成部分。

制备

将3,5-双三氟甲基苯乙酮溶解在甲醇中，冰浴下滴加2%硼氢化钠的氢氧化钠溶液，反应2小时后，用盐酸调至无气泡冒出，蒸馏除去甲醇溶剂。冷却后用二氯甲烷萃取，干燥浓缩即可得到外消旋产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  改良的Kagan酰胺：合成和用作手性溶剂，用于NMR中基于氢键的手性鉴别†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一种改性的卡根酰胺，N -（（S）-1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺[（S）-2 ]用于区分光学活性基材的溶剂化剂（CSA）。提议的通过CSA识别分析物的手性异构体的作用方式是基于氢键的。手性酰胺，亚砜，α-取代的酸，α-羟基酮，环氧酮和带有（S）-2的N-保护的氨基酸的两个异构体的1 H NMR信号已被很好地解析，可用于测定光学纯度的实际应用。还对CSA进行了筛选，以检测19 F NMR。

  DOI：

  10.1039/c5ra06959a
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-甲基-3,5-二(三氟甲基)-苯甲醇乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  改良的Kagan酰胺：合成和用作手性溶剂，用于NMR中基于氢键的手性鉴别†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一种改性的卡根酰胺，N -（（S）-1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺[（S）-2 ]用于区分光学活性基材的溶剂化剂（CSA）。提议的通过CSA识别分析物的手性异构体的作用方式是基于氢键的。手性酰胺，亚砜，α-取代的酸，α-羟基酮，环氧酮和带有（S）-2的N-保护的氨基酸的两个异构体的1 H NMR信号已被很好地解析，可用于测定光学纯度的实际应用。还对CSA进行了筛选，以检测19 F NMR。

  DOI：

  10.1039/c5ra06959a

文献信息

• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• An Unsymmetrical Iron Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation­ of Ketones
  作者：Robert Morris、Samantha Smith

  DOI：10.1055/s-0034-1380147

  日期：——

  dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity. A new iron(II)(Ph2P–NH–N–PCy2) complex with a dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity.

  摘要 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。