7-amino-5,8-dimethylisoquinoline | 480419-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5,8-dimethylisoquinoline
• 英文别名: 5,8-dimethylisoquinolin-7-amine；5,8-Dimethylisoquinolin-7-amine
• CAS: 480419-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BWCJRAUDRIZVKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-212.0 °C(Solv: methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  347.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5,8-dimethylisoquinoline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到5-methyl-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并异喹啉形成的合成研究

  摘要：

  7-氨基-5,8-二甲基-6-（苯硫基）异喹啉的重氮化意外地导致形成新的环系统，即3 H-吡唑并[3,4- h ]异喹啉作为其5-甲基-6-苯硫基衍生物。在这项工作中，母环系统及其5-甲基，6-溴-5-甲基和5-甲基-6-苯硫基衍生物被合成和表征。探索了转化的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00587-2
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethylisoquinoline 在 氨 、 铜 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到7-amino-5,8-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Derivatives of 5,8-Dimethylisoquinoline

  摘要：

  7-Bromo-5,8-dimethylisoquinoline was selectively synthesized by the bromination of 5,8-dimethylisoquinoline obtained in five steps from p-xylene as a starting material. Further, 7-bromo-5,8-dimethylisoquinoline gave 7-amino-5,8-dimethylisoquinoline by the reaction with ammonia and various 7-anilino-5,8-dimethylisoquinolines via a palladium-catalyzed coupling reaction with anilines.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)38

文献信息

• Synthesis of 7-Anilino-5,8-dimethylisoquinolines Having Electron-Attracting Group on Anilino Moiety
  作者：Yukinori Nagao、Ryosuke Endo、Mizuho Tokumaru、Koji Arimitsu

  DOI：10.3987/com-08-s(f)110

  日期：——

  7-Amino-5,8-dimethylisoquinoline gave various 7-anilino-5,8-dimethylisoquinolines via a palladium-catalyzed coupling reaction with bromobenzenes having electron-attracting groups (NO(2), F).