1-Cyclohexyl-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 1198006-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1198006-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: JEZNRSFTWKYEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 维生素 C 作用下， 以85%的产率得到2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸：在常规和微波加热下绿色无溶剂合成黄酮和香豆素的促进剂

  摘要：

  背景：已经开发出一种快速的方法来合成两种不同类别的苯并吡喃酮。无溶剂条件下的黄酮和香豆素。发现L-抗坏血酸在微波辐射和常规加热下是有效的促进剂。合成了各种苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮，总收率良好。本方案非常容易，不需要柱色谱法纯化，因此在微波辐射和常规加热下均可作为一种有效且兼容的方法。 结果：研究了L-抗坏血酸对黄酮和香豆素合成的催化能力。为此目的，选择了1-（2-羟苯基）-3-芳基-1，3-丙二酮的环脱水和Pechmann香豆素的合成反应。因此，据观察，完成反应需要一摩尔的L-抗坏血酸。在所有情况下，都能以良好至极佳的收率顺利产生所需的黄酮。表明其对各种官能团的优异耐受性。但是，在这些条件下，给电子基团有利于香豆素的合成。仔细分析了所有反应混合物，核磁共振表明转化率高，没有副产物。 结论：我们已经开发了L-抗坏血酸促进的，无溶剂的简单方法，该方法在微波辐射下以及常规加热条件下合成

  DOI：

  10.2174/1570178614666161116125148
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸乙酯 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-Cyclohexyl-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的黄酮和色酮的不对称加氢：对映异构体富集的黄酮，黄烷醇，色氨酸和铬烷醇的普遍利用

  摘要：

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302573

文献信息

• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。
• PPh3-catalyzed unexpected α-addition reaction of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates: a straightforward synthesis of multifunctional vinylesters
  作者：Ling-Guo Meng、Bin Hu、Quan-Ping Wu、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1039/b909279j

  日期：——

  PPh3-catalyzed α-addition reactions of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates involving carbon–carbon bond cleavage to give multifunctional vinylesters are described.

  介绍了在 PPh3 催化下，1-(邻羟基芳基)-1,3-二酮与末端炔酸盐发生的δ-加成反应，其中涉及碳碳键裂解，从而得到多功能乙烯基酯。
• Synthesis of functionalized chromones via organocatalysis
  作者：Sai-Shuai Wen、Jing Wang、Yi-Ming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.045

  日期：2014.12

  A facile and versatile organocatalytic approach to access 2-substituted and 2,3-disubstituted chromone derivatives under mild conditions was developed, which was effectively catalyzed by novel proline phenylsulphonylhydrazide or pyrrolidine. As a result, diversely functionalized chromones were obtained in up to 99% yield. In addition, further modification of the corresponding chromones afforded novel polycyclic chromones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thorat, Nitin M.; Dengale, Rohit A.; Thopate, Shankar R., Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 574 - 583
  作者：Thorat, Nitin M.、Dengale, Rohit A.、Thopate, Shankar R.、Rohokale, Sandeep V.

  DOI：——

  日期：——