1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione | 160234-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-bromo-5-(2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160234-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₇S
• 分子量: 447.263
• InChiKey: LXXCGGVRGQIDBS-ZHSDAYTOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.730±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 1-(2-deoxy-3-methanesulfonyl-5-O-triphenylmethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-1β-D-Arabinofuranosyl and N-1-2′-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl Thieno [3,2-d] Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Synthetic methods for 1-(beta-D-arabinofuranosyl) and 1(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones from the corresponding 1-(beta-D-ribofuranosyl) nucleoside have been developed in this report. These compounds were tested against HIV-1 in CEM cl 13 cell cultures, but none df them exhibited significant inhibitory activity against this virus.

  DOI：

  10.1080/15257779408011866
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 1-(β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-halo-2' ，3'- lyxo - epoxy和2'，3'-不饱和噻吩并[3,2- d ]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  已经合成了在碳水化合物部分中修饰的一系列噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮核苷。在第一部分中，描述了通过氟，碘或碘取代预先形成的1-（β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮I中的5'-羟基的合成途径。氯原子。然后使用钯/碳作为催化剂催化进行VI的5'-碘取代基的还原，得到预期的5'-脱氧衍生物VIII。在来苏-epoxide衍生物XII然后通过5'-脱氧5'-氯衍生物的顺序处理合成X用甲磺酰氯和氢氧化钠。在第二部分中，大多数注意力都集中在应用文献中报道的不同方法上，这些方法允许从相应的2'，3'-二羟基前体中获得2'，3'-烯烃衍生物。5'- ø -甲硅烷基保护的bisxanthate XIV或者在还原与三Ñ -butyltin氢化物或通过还原性消除的卤代乙XVI，得到自由2'，3'-二烯烃核苷除去5'-保护基团后。然而，在该测试剂量下，该系列化合物均未显示出对HIV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320243