4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-羧酸乙酯 | 53786-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-[(2-氨基-4-氯苯基)氨基]-1-哌啶羧酸乙酯；乙基4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: ethyl 4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-amino-4-chloro-anilino)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester；1-carbethoxy-4-(2-amino-4-chloroanilino)-piperidine；Ethyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate；ethyl 4-(2-amino-4-chloroanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 53786-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 297.785
• InChiKey: PPCPQDDCMQRJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists: Optimization of the 4-substituted piperidine

  摘要：

  In our continuing effort to identify CGRP receptor antagonists for the acute treatment of migraine, we have undertaken a study to evaluate alternative 4-substituted piperidines to the lead dihydroquinazolinone 1. In this regard, we have identified the piperidinyl-azabenzimidazolone and phenylimidazolinone structures which, when incorporated into the benzodiazepine core, afford potent CGRP receptor antagonists (e.g., 18 and 29). These studies produced a potent analog (18) which overcomes the instability issues associated with the lead structure 1. A general pharmacophore for the 4-substituted piperidine component of these CGRP receptor antagonists is also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of a series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimidazolone derivatives

  摘要：

  A series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimid azolones with various substituents in both aromatic rings have been synthesized and tested for neuroleptic activity (antiapomorphine effects and [3H]spiroperidol binding) as well as extrapyramidal effects (cataleptogenic effect). A strong dependence of activity on the 5-substituent in the benzimidazolone moiety could be demonstrated. Some compounds show a large split between the desired antiapomorphine and the undesired extrapyramidal effect. From these, 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]-5-chlor obenzimidazol-2-one hydrochloride (HR 723), 12, has been selected for further preclinical and toxicological profiling.

  DOI：

  10.1021/jm00388a012

文献信息

• Neuroleptic n-oxacyclyl-alkylpiperidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04470989A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Neuroleptically active compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 and R.sup.10 are --H or CH.sub.3 ; R.sup.7 and R.sup.8 are independently --H, --F, --Cl, or --CH.sub.3 ; and R.sup.9 is --F, --Cl, --CH.sub.3, or --OCH.sub.3.

  公式为##STR1##的神经阻滞活性化合物，其中R.sup.6和R.sup.10为--H或CH.sub.3；R.sup.7和R.sup.8分别为--H，--F，--Cl或--CH.sub.3；R.sup.9为--F，--Cl，--CH.sub.3或--OCH.sub.3。
• 一种合成4-[(2-氨基-4-氯)苯基]-氨基-N-哌啶甲酸乙酯的方法
  申请人：上海艾康睿医药科技有限公司

  公开号：CN108358832A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明提供了一种合成4‑[(2‑氨基‑4‑氯)苯基]‑氨基‑N‑哌啶甲酸乙酯的方法，其反应路线如下：本发明具有如下的有益效果：1、本发明设计了一条新的合成方法来制备具有式(DP‑2)结构的多潘立酮中间体，并得以实现；这条路线原料易得、安全系数高、反应简单，非常有利于大规模工业化生产的实现；2、利用本发明的路线和方法，不需要特殊的生产设备，极易进行工业化放大生产，大幅降低了多潘立酮中间体的生产成本，从而使得多潘立酮的生产成本大幅降低。
• HENNING, R.;LATTRELL, R.;GERHARDS, H.
  作者：HENNING, R.、LATTRELL, R.、GERHARDS, H.

  DOI：——

  日期：——
• HENNING R.; LATTRELL R.; GARHARDS H. J.; LEVEN M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 814-819
  作者：HENNING R.、 LATTRELL R.、 GARHARDS H. J.、 LEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• N-Oxacyclyl-Alkylpiperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0068261B1

  公开（公告）日：1985-04-03