1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1384588-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1-methylcyclopropyl)oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1384588-29-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: ZWJUTEDOYICPGQ-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 benzyl 2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  环丙基糖苷的合成及其作为新型糖基供体的用途

  摘要：

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环丙基糖苷的合成及其作为新型糖基供体的用途

  摘要：

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.008

文献信息

• Synthesis of cyclopropyl glycosides and their use as novel glycosyl donors
  作者：Clark Scholl、Thomas Licisyn、Christopher Cummings、Kevin Hughes、David Johnson、Walter Boyko、Robert Giuliano

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.008

  日期：2012.7

  Methods for the synthesis of cyclopropyl glycosides and their use as glycosyl donors are described. Cyclopropyl glycosides containing different substituents were prepared by cyclopropanation of the corresponding vinyl glycosides, or by glycosidation of cyclopropyl alcohols that are synthesized by the Kulinkovich reaction. 1-Methyl- and 1-phenyl-substituted cyclopropyl glycosides undergo coupling to

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。