6-chloro-3-aminocoumarin | 33259-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-aminocoumarin
• 英文别名: 3-Amino-6-chloro-coumarin；3-amino-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 33259-39-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: QGXOKDIOXHFCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-aminocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(6-chloro-3-coumarinyl)-2-(5-cyclopentylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-chlorocoumarin 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到6-chloro-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149

文献信息

• 一种6-氯-3-[(2-羟基-4-二乙胺基苯亚甲基) 氨基]香豆素的制备及其应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106967025B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种6‑氯‑3‑[(2‑羟基‑4‑二乙胺基苯亚甲基)氨基]香豆素的制备及其应用，属于无机材料合成与应用技术领域。该6‑氯‑3‑[(2‑羟基‑4‑二乙胺基苯亚甲基)氨基]香豆素，是由5‑氯水杨醛、乙酰甘氨酸以及无水乙酸钠先合成3‑氨基‑6‑氯香豆素，然后再与4‑二乙胺基水杨醛反应制备而成。本发明合成的6‑氯‑3‑[(2‑羟基‑4‑二乙胺基苯亚甲基)氨基]香豆素是一种新型的钴离子比色识别分子探针，结构稳定，制备方法简单，反应条件温和，绿色无污染，产率高，而且其对钴离子的裸眼识别效果良好，灵敏度高，特意选择性强，可用于钴离子的微量检测，是一种具有重要应用价值的离子比色传感材料。
• Synthesis of new 2<i>H</i>,4<i>H</i>-benzopyrano[3,4-<i>b</i>]yridine-1,3,5-trione derivatives<i>via</i>carbon suboxide
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy

  DOI：10.1002/jhet.5570350122

  日期：1998.1

  The new 2H,4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-1,3,5-trione derivatives 10a-f were prepared in the following three steps: first the preparation of new N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2H-1-benzopyran-2-one derivatives 5a-f by reaction of coumarin-3-carboxylic acids and diphenylphosphorylazide, then hydrolysis of 5a-f with gaseous hydrogen chloride to give the corresponding amines 7a-f, and finally the

  新的2 ħ，4 ħ - [1]苯并吡喃并[3,4- b ]吡啶-1,3,5-三酮衍生物10A-F在以下三个步骤制备：新的第一制备ñ - （叔-通过香豆素-3-羧酸与二苯基磷酰叠氮化物的反应，然后将5a-f与气态氯化氢水解，得到相应的胺7a-（丁氧基羰基）-3-氨基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮衍生物5a-f。f，最后在路易斯酸存在下，通过7a-f与亚氧化碳的反应制备10a-f。
• 一种钴（II）香豆素类席夫碱配合物的制备方法及其应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN113307831B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种钴(II)香豆素类席夫碱配合物的制备方法及其应用，属于无机材料合成技术领域。该制备方法具体是：首先合成3‑氨基‑6‑氯香豆素前驱体，接着将其与5‑氯水杨醛乙醇溶液加热回流制备香豆素类席夫碱配体3‑[(2‑羟基‑5‑氯苯亚甲基)‑氨基]‑6‑氯香豆素，最后采用配位反应制备出新型的单核离子型金属‑有机小分子钴(II)3‑[(2‑羟基‑5‑氯苯亚甲基)‑氨基]‑6‑氯香豆素配合物。该配合物可作为催化剂应用于光催化CO2还原时，转换数(TON)和转换频率(TOF)分别为1592和159.2h‑1，选择性高达91％，稳定性较强，而且配合物合成方法较简单，合成条件温和，特别是光催化机理的深入研究为减轻环境污染及CO2资源化利用的奠定了理论基础。
• Oxidative cross coupling reaction mediated by I₂/H₂O₂: a novel approach for the construction of fused thiazole containing coumarin derivatives
  作者：Md. Belal、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra20405d

  日期：——

  Various 2-phenyl-4H-chromeno(3,4-d)thiazol-4-one derivatives have been synthesized through C–H bond activation using sodium sulfide as a source of sulfur atoms and by employing I₂ as a catalyst and H₂O₂ as the terminal oxidant.

  通过使用硫化钠作为硫原子的来源，使用I₂作为催化剂和H₂O₂作为末端氧化剂，通过C-H键活化合成了各种2-苯基-4H-色诺(3,4-d)噻唑-4-酮衍生物。
• Synthesis of Chromeno[3,4‐ <i>b</i> ]pyrrol‐4(3 <i>H</i> )‐ones through the Domino Cyclization of 3‐Aminocoumarins with Arylglyoxal Monohydrates
  作者：Xiaofeng Yang、Zhiwei Chen、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201700054

  日期：2017.4.26

  A domino cyclization reaction was developed for the synthesis of two libraries of chromeno[3,4‐b]pyrrol‐4(3H)‐one derivatives by employing 3‐aminocoumarins and arylglyoxal monohydrates in the presence of para‐toluenesulfonic acid (p‐TSA) as a promoter. Toluene and ethanol served important roles in the selective formation of these derivatives characterized by their different substitution patterns.

  多米诺环化反应进行色烯并[3,4的两个库的合成中开发b ]吡咯-4-（3 ħ通过采用3-氨基香豆素和芳基乙二醛一水合物中的存在-酮衍生物）的对甲苯磺酸（p - TSA）作为启动子。甲苯和乙醇在以不同取代方式为特征的这些衍生物的选择性形成中起着重要作用。