[2-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 137789-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethylphosphonate；4-Benzyl-3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 137789-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: AHINZAZIGFLFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 [(2S,5S)-5-Azido-6-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-hexyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的对映选择性合成

  摘要：

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79423-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以60.77%的产率得到[2-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了具有式(I)的化合物，其中T为CHO、CON或C(OH)R1R2；R1和R2为氢、可选择取代的较低烷基、CF3、可选择取代的烯烃或可选择取代的炔烃；R3为氢或可选择取代的较低烷基；R4为(CF3)n烷基、(CF3)n(取代烷基)、(CF3)n烷基苯基、(CF3)n烷基(取代苯基)或(F)n环烷基；n=1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的双烯烃（当Y为C时）、或与Y融合的取代双烯烃（当Y为C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选择取代的较低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选择取代的较低烷基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；R8为较低烷基、CF3或可选择取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生，以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。

  公开号：

  US20040198778A1

文献信息

• Carbocyclic HIV protease inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula I as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein n, R1 and R4 are as described herein. The compounds of formula I are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.

  本发明涉及公式I的新型HIV蛋白酶抑制剂，包括单一异构体、外消旋混合物、非外消旋混合物或对映异构体混合物；其中n、R1和R4如本文所述。公式I的化合物是肽类模拟物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中必不可少的酶。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1432678A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6632826B1
  申请人：——

  公开号：US6632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• [EN] PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PREPARATION D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003029206A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula (I), as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein A is a group formulas (II, III), n, R?1, R2, R3 and R4¿ are as defined in the description or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.
• Enantioselective total syntheses of bengamides B and E
  作者：Chris A. Broka、Jürg Ehrler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79423-8

  日期：1991.10

  Convergent total syntheses of two sponge-derived cyclolysine derivatives - bengamides B (1) and E (2) - have been accomplished. The polyhydroxylated side chain common to both natural products was obtained from L-glucose and the hydroxylated caprolactam moiety of 1 was prepared using Evans' oxazolidinone chemistry. In the course of this work a new Horner-Emmons reagent incorporating one of Evans' chiral

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。