(4R)-4-benzyl-3-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 201231-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 201231-65-4
• 化学式: C₃₀H₂₆NO₃P
• 分子量: 479.515
• InChiKey: QULZMEKUYFHEDF-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  629.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4R,6'R)-3-[6'-methyl-8'-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octanoyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,Callosobruchus maculatus

  摘要：

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2401
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamyl-D-phenylalanine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 水 、 溴化乙啶 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508

文献信息

• Synthesis of an Isomer of the Decalinoyltetramic Acid Methiosetin by a Stereocontrolled IMDA Reaction of a Metal-Chelated 3-Trienoyltetramate
  作者：Markus Winterer、Karl Kempf、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00750

  日期：2016.9.2

  An isomer of the 3-decalinoyltetramic acid methiosetin was synthesized for the first time. The decalin moiety was established by a late-stage intramolecular Diels–Alder cyclization catalyzed by Me2AlCl or La(OTf)3. Its high diastereoselectivity arose from stereoinduction by a well-defined metal O,O-chelate complex of the 3-acyltetramic acid moiety. The nature of the metal and the bulkiness of the residues

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,<i>Callosobruchus maculatus</i>
  作者：Tomonori NAKAI、Arata YAJIMA、Kazuaki AKASAKA、Takayuki KAIHOKU、Miki OHTAKI、Tomoo NUKADA、Hiroshi OHRUI、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.69.2401

  日期：2005.1

  A diastereomeric mixture and the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid (2), a copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus, were synthesized. The stereoisomeric purities of the four synthetic isomers of 2 were determined by the HPLC analyses of their bis-2-(2,3-anthracenedicarboximide)-1-cyclohexyl esters.

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。
• <i>N</i>-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction
  作者：Masumi Suzuki、Takahiro Yamazaki、Hiromichi Ohta、Kyoko Shima、Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2000-6508

  日期：2000.2

  Oxazolidinones were effectively prepared from N-carbamylamino alcohols by treatment with nitrous acid, via N-nitroso compound as the intermediate. A new route to (R)-4-benzyloxazolidinone was developed starting from dl-phenylalanine, utilizing d-hydantoinase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 5-benzylhydantoin under the dynamic kinetic resolution conditions, and the subsequent reduction to the precursor for the above-mentioned cyclization reaction, by taking advantage of the intermediates bearing an N-carbamylamino functionality.

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。