1-[3-(acetoxy)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethanone | 334868-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(acetoxy)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl acetate；(3-acetyl-4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 334868-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NIEFDIIWYAPLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(acetoxy)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethanone 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,7-dihydroxy-1,3-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-oxo-2-trimethylsilyloxypent-2-en-3-yl] acetate 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到1-[3-(acetoxy)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-的[3 + 3]环化反应合成官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌1个

  摘要：

  官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌是通过将1-，3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-进行[3 + 3]环化制备的1个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.077

文献信息

• Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Chu T.W. Daniel

  公开号：US20060128790A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with certain novel spiro substituted heterocylic ring derivatives. These compounds may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of lipoxygenase-mediated disorders.

  本发明涉及某些新颖的螺环取代杂环环衍生物。这些化合物可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物方面有用。它们也可能在制造用于治疗脂氧合酶介导的疾病的药物配方方面有用。
• SPIRO DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1836183A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• US7576094B2
  申请人：——

  公开号：US7576094B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• [EN] SPIRO DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SPIRO UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LIPOXYGENASE
  申请人：GALILEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006065686A2

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The present invention is concerned with certain novel spiro substituted heterocyclic ring derivatives. These compounds may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenase. They may also be useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of lipoxygenase-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne certains nouveaux dérivés spiro à cycle hétérocyclique substitué. Ces composés sont utiles dans la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement des troubles induits par lipoxygénase. Ils peuvent également être utilisés dans la préparation de formulations pharmaceutiques destinées au traitement de troubles induits par lipoxygénase.
• Synthesis of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones based on a ‘[3+3] cyclization/domino retro-Michael–aldol–lactonization’ strategy
  作者：Ehsan Ullah、Bettina Appel、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.084

  日期：2006.10

  The TiCl4-mediated [3+3] cyclization of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene with 3-silyloxyalk-2-en-1-ones afforded 2-acetylphenols, which were transformed into functionalized chromones. The Me3SiOTf-mediated condensation of the latter with 1,3-bis(silyl enol ethers) and subsequent domino ‘retro-Michael–aldol–lactonization’ reaction afforded 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones.

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。