1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutan-1-ol | 1201685-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1201685-46-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FALPRMWXEPIURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutan-1-ol 在 (R)-silver-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1-binaphthyl-2,2'-phosphate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-oxaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化对映选择性半松果酚重排反应合成手性螺醚

  摘要：

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。

  DOI：

  10.1002/anie.200904565
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化对映选择性半松果酚重排反应合成手性螺醚

  摘要：

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。

  DOI：

  10.1002/anie.200904565

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Copper-Catalyzed Enantioselective Domino Arylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703563

  日期：2017.9.21

  Selective arylation and shift: Copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols with diaryliodonium salts afforded spirocycloalkanones in good to high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  选择性芳基化和转移：铜催化的烯丙醇与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基半频醇重排提供了螺环烷酮，产率高至高，非对映选择性和对映选择性高。
• A catalytic asymmetric one-pot [3+2] cyclization/semipinacol rearrangement sequence: an efficient construction of a multi-substituted 3<i>H</i>-spiro[benzofuran-2,1′-cyclopentane] skeleton
  作者：Lin Liu、Lin-Sheng Lei、Zong-Song Zhan、Si-Zhan Liu、Yu-Xiao Wang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Ai-Jun Ma、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c9cc00811j

  日期：——

  facile and efficient method to form a chiral multi-substituted 3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclopentane] structural unit has been developed via a one-pot [3+2] cyclization/semipinacol rearrangement cascade. A catalysis system of Cu(II)/BOX has been used to efficiently construct a key stereogenic center via a cyclization between substituted benzoquinones and allylic alcohols affording the desired products

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。