3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem | 122553-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem
• 英文别名: (6R,7R)-benzhydryl 8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；8-oxo-7-phenylacetylamino-3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；diphenylmethyl (6R,7R)-7-phenylacetamido-3-trifluoromethanesulphonyloxyceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 122553-60-0
• 化学式: C₂₉H₂₃F₃N₂O₇S₂
• 分子量: 632.638
• InChiKey: KWGRLVVNNGEQTA-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (6R,7R)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-7-{2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-trityloxyimino]-acetylamino}-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第一部分：3-（苯并噻唑-2-基）硫代头孢菌素衍生物CP0467及其相关化合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列在C-3位具有各种双环杂环的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。其中CP0467（3a）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出优异的抗菌活性（MIC90 = 6.25 microg / mL），并且对MRSA的青霉素结合蛋白2'具有极高的亲和力（I50 = 0.49 microg / mL）。此外，3a在小鼠中显示出长效药代动力学特征（AUC（无穷大）= 482.3 microg / h / mL，T（1/2）= 1.9 h）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00050-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-羟基头孢 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-Δ³-cephem
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素化学中的钯催化：3-取代头孢烯的通用新方法

  摘要：

  3-triflyloxycephems与不饱和锡烷的偶联在温和条件下进行，使用基于新配体三（2-呋喃基）膦的钯（O）催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82260-1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Reductive Cross-Coupling of 3-Substituted Δ³-Cephems with Alkenyl Halides in an Al/PbBr₂/NiBr₂(bpy) Triplemetal Redox System. Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Jinfeng Zhao、Hiroshi Kumase

  DOI：10.1021/jo001429b

  日期：2001.1.1

  successfully by cross-coupling 3-(trifluoromethylsulfonyloxy or chloro)-delta 3-cephem with alkenyl halides, e.g., vinyl bromide, trans-1-bromo-1-propene, and trans-beta-bromostyrene in an Al/cat.PbBr2/cat.NiBr2(bpy)/NMP (or DMF) system. Reduction of 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-delta 3-cephem into norcephalosporin was also achieved by a similar reaction in the presence of 5 molar equiv of water. Scope

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。
• Process for producing exo-methylenepenam compounds
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06339152B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention is directed to a process for preparing an exo-methylenepenam compound wherein a cephem compound is reduced with a metal having a standard oxidation-reduction potential of up to −0.3 (V/SCE) in an amount of at least one mole per mole of the cephem compound and with a metal compound having a higher standard oxidation reduction potential than the metal and in an amount of 0.001 to 10 moles per mole of the cephem compound and wherein X is a halogen atom, lower alkylsulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy, trichloromethanesulfonyloxy, arylsulfonyloxy, toluenesulfonyloxy, or halogenated sulfonyloxy

  本发明涉及一种制备外环亚甲基青霉烷化合物的方法，其中将头孢菌素化合物与具有标准氧化还原电位高达-0.3（V/SCE）的金属在摩尔比下至少一摩尔的量还原，并与具有比金属更高标准氧化还原电位的金属化合物在头孢菌素化合物的摩尔比下为0.001到10摩尔的量还原，其中X是卤素原子、低碳基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、三氯甲磺酰氧基、芳基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或卤代磺酰氧基。
• [EN] NEW CEPHEM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CEPHEM ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997029111A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) This invention relates to new cephem compounds represented by general formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification or a salt thereof, which has antimicrobial activity against $i(Helicobacter pylori), and are useful as anti-$i(Helicobacter pylori) agents, anti-gastritis agents, anti-ulcer agents and anti-cancer agents.(FR) Cette invention concerne un nouveau composé de céphem représenté par la formule générale (I) dans laquelle chaque symbole est tel que défini dans la description. Cette invention concerne également les sels de ce composé, lequel possède une activité antimicrobienne dirigée contre l'$i(Helicobacter pylori). Ce composé est utile en qualité d'agent de lutte contre l'$i(Helicobacter pylori), les gastrites, les ulcères et le cancer.

  该发明涉及新的头孢菌素化合物，由通式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义或其盐，具有抗菌活性，可用作抗$ i（幽门螺杆菌）剂，抗胃炎剂，抗溃疡剂和抗癌剂。该化合物对$ i（幽门螺杆菌）具有抗菌活性，因此对于治疗幽门螺杆菌感染、胃炎、溃疡和癌症等方面具有重要作用。
• 3-aryl of heteroaryl-7-heteroaralkylamido cephalosporin compounds,
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05455239A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A compound of the formula I is disclosed. ##STR1## R.sup.13 represents hydrogen, NH.sub.2, C1-4 alkyl, C1-4 alkylamino or di(C1-4) alkylamino-; Y represents CH or N; Y" represents (a) CR.sup.y' R.sup.z' with R.sup.y' and R.sup.z' hydrogen, C1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkyl substituted with C.sub.3-8 cycloalkyl, or (b) N substituted with OR.sup.14 with R.sup.14 representing H, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkyl substituted with COOH. Ar represents: ##STR2## One of R.sup.1 and R.sup.2 independently represent H, W as defined below or one of the groups (a) through (d) below, and the other represents H or W. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  公开了一种化合物的式子I。 ##STR1## R.sup.13代表氢，NH.sub.2，C1-4烷基，C1-4烷基氨基或二（C1-4）烷基氨基-; Y代表CH或N; Y"代表（a）CR.sup.y' R.sup.z'，其中R.sup.y'和R.sup.z'代表氢，C1-6烷基，C.sub.3-8环烷基或C.sub.1-6烷基取代的C.sub.3-8环烷基，或（b）N取代OR.sup.14，其中R.sup.14代表H，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷基取代的COOH。 Ar代表： ##STR2## R.sup.1和R.sup.2中的一个独立地表示H，W如下所定义或下列（a）至（d）中的一个，另一个表示H或W。还包括药物组合物和使用方法。