2-(N-acetyl-indol-3-yl)ethyl acetate | 1261240-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetyl-indol-3-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(1-Acetylindol-3-yl)ethyl acetate；2-(1-acetylindol-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 1261240-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YVEOTEKUVLEAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-indol-3-yl)ethyl acetate 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3a-(4-methoxyphenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(N-acetyl-indol-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Cross-dehydrogenative C–N Coupling at Room Temperature via Remote Activating Group Enabled Radical Relay Strategy
  作者：Xiaoqi Jia、Xiangmin Tian、Dailin Zhuang、Zhenyang Wan、Jiahao Gu、Ziyuan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00267

  日期：2023.3.31

  Employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as a nitrogen-centered radical (NCR) precursor, an intermolecular C(sp2)–N coupling on heteroarenes or substituted benzenes with remote activated aniline derivatives via copper catalyzed N–N radical relay strategy at room temperature is developed. Good to excellent yields are acquired, and no ligand or additive is required. Reaction scope investigation and

  使用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为氮中心自由基 (NCR) 前体，在室温下通过铜催化的 N-N 自由基中继策略在杂芳烃或取代苯上与远程活化的苯胺衍生物进行分子间C(sp 2 )-N 偶联被开发。获得了极好的收率，并且不需要配体或添加剂。反应范围调查和初步机理研究表明，远程激活策略和对活性 NCR 物种反应性的精细控制对于保证令人满意的化学选择性和位点选择性至关重要。
• Unraveling the Structure and Reactivity Patterns of the Indole Radical Cation in Regioselective Electrochemical Oxidative Annulations
  作者：Xing Liu、Dali Yang、Zhao Liu、Yunkun Wang、Yichang Liu、Shengchun Wang、Pengjie Wang、Hengjiang Cong、Yi-Hung Chen、Lijun Lu、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c12902

  日期：2023.2.8

  inert chemical bond activation through highly active radical cation intermediate has exhibited unique reactivity. Understanding the structure and reactivity patterns of radical cation intermediates is crucial in the mechanistic study and will be beneficial for developing new reactions. In this work, the structure and properties of indole radical cations have been revealed using time-resolved transient

  通过高活性自由基阳离子中间体激活惰性化学键的氧化诱导策略表现出独特的反应性。了解自由基阳离子中间体的结构和反应模式在机理研究中至关重要，并将有利于开发新反应。在这项工作中，吲哚自由基阳离子的结构和性质已经通过时间分辨瞬态吸收光谱、原位电化学紫外-可见光和原位电化学电子顺磁共振（EPR）技术。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释和预测几种电化学氧化吲哚环化的区域选择性。基于对几种吲哚自由基阳离子固有特性的理解，在电化学氧化条件下成功开发了两种不同的吲哚区域选择性环化。各种呋喃并[2,3- b ]二氢吲哚和呋喃[3,2- b ]二氢吲哚以高产率和高区域选择性合成。我们对吲哚自由基阳离子的机理见解将促进氧化诱导的吲哚功能化的进一步发展。