2-[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile | 1322745-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1322745-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KBTPMKUGTLZKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3a-(p-fluorobenzyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物作为杀真菌剂对植物病原真菌的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了十八种六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物，并通过菌丝生长法评估了其对五种植物病原真菌的体外抑菌活性。对这些合成化合物的结构活性关系的分析表明，在吡咯并吲哚啉支架的C-3a或N-8位置引入苄基或取代的苄基，对所有测试的植物病原真菌具有比化合物4a更高的抗真菌活性（均为C -3a和N-8位是异戊二烯基）。尤其是，化合物4r在所有测试化合物中均表现出最有效的抗青霉镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性，IC50值分别为4.61和5.02μg/ mL。此外，

  DOI：

  10.2174/1386207318666150629114908
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种六氢吡咯[2,3-b]吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  一种六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)以3-吲哚乙腈与卤代烃为起始原料，二甲基甲酰胺为溶剂，氢化钠为碱性试剂，进行氮烃基化反应。(2)然后在第一步中间产物中加入二甲基亚砜，在浓盐酸酸性介质中，加入冰醋酸，发生氧化反应。(3)接着在第二步中间产物中以二甲基甲酰胺溶剂，氢化钠为碱性试剂，与卤代烃发生取代反应。(4)最后第三步中间产物在无水四氢呋喃溶剂中，利用氢化铝锂进行还原关环反应。本发明之六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物的制备方法，原料价廉易得，反应迅速，操作方便，产物收率高。所制备的中间粗产物及最终的产物均不需柱层析，实验证明，本发明制备的六氢吡咯[2，3-b]吲哚衍生物总收率最高可达85％抑菌活性最高可达EC50＝4.61μg/mL。

  公开号：

  CN104250254B

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。