Methyl 2-(2-cyano-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-cyano-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: (2-cyano-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LEDILVMPJPKEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-cyano-1H-indol-3-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到carboxymethylindolyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 2-(2-cyano-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles

  摘要：

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835627

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Palladium-Mediated Coupling of 2-Iodoindoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Yosuke Kaburagi、Xiaoqi Chen、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6354

  日期：——

  N-Unprotected 2-iodoindoles are synthesized by treatment of 2-stannylindoles with iodine, which in turn are prepared by tin-mediated radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanides. Palladium-catalyzed coupling reactions of N-unprotected 2-iodoindoles with terminal acetylenes, terminal olefins, carbonylation, and the Suzuki coupling reaction with phenyl borate proceed smoothly to furnish the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields.

  N-未保护的2-碘吲哚通过将2-锡烯吲哚与碘反应合成，这些2-锡烯吲哚又是通过锡催化的自由基环化反应与2-烯基苯异氰酸酯制备的。N-未保护的2-碘吲哚与末端炔烃、末端烯烃的镍催化耦合反应，以及与苯硼酸的铃木耦合反应均顺利进行，生成相应的2,3-二取代吲哚，产率良好至优异。
• Novel Compounds for Enhancing MHC Class II Therapies
  申请人：Wucherpfennig Kai W.

  公开号：US20100183658A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides classes of novel compounds that accelerate peptide loading to DR in the absence of DM and related pharmaceutical compositions. The invention also provides conjugates of these compounds with peptides, antigens or other MHC-based therapeutics, including peptides that self-catalyze their loading onto MHC Class II molecules. Methods are provided for modulating an immune response in a subject. Also disclosed are methods of using the novel compounds, e.g., in combination with MHC-based therapeutics, for the treatment of autoimmune diseases and for the manufacture of medicaments. Methods of improving loading of viral peptides and tumor peptides for enhancing the CD4 T cell response following vaccination against viruses or tumors, and related vaccines, are also provided.

  本发明提供了一类新化合物，可以在没有DM的情况下加速肽负载到DR，并提供相关的制药组合物。本发明还提供这些化合物与肽、抗原或其他基于MHC的治疗药物的共轭物，包括自催化其负载到MHC II类分子的肽。本发明提供了用于调节受体免疫应答的方法。还公开了使用新化合物的方法，例如与基于MHC的治疗药物结合，用于治疗自身免疫性疾病和制药的制造方法。还提供了提高病毒肽和肿瘤肽负载以增强CD4 T细胞应答的方法和相关疫苗。