1,3-二乙酰基-2-甲基-1-环戊烯 | 80638-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二乙酰基-2-甲基-1-环戊烯
• 英文名称: 1,3-diacetyl-2-methylcyclopentene
• 英文别名: 1-(3-acetyl-2-methylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 80638-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RAEBDBWCNPXDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 三氯化铝 、 titanium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3-二乙酰基-2-甲基-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1,3-二乙酰基-2-甲基环戊烯（一种通用的合成中间体）。

  摘要：

  通过以下三种途径可方便地获得1,3-二乙酰基-2-甲基环戊烯：甲基环戊烯（或环己烷）的乙酰化，乙酰丙酮与1,2-二溴乙烷的缩合以及1-actyl-2的O-酰基二烯酸酯的异构化-甲基环戊烯。异构化过程可提供最佳结果，并对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91324-3

文献信息

• Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、David M. Fink、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88592-6

  日期：1983.1
• Acylation of alkenes generated in situ by hydride transfer from isoalkanes. Synthesis of pentalenones, hydrindenones, and cyclopentenones
  作者：Christophe Morel-Fourrier、Jean Pierre Dulcere、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/ja00021a036

  日期：1991.10

  Acylation, in the presence of AlCl3 and hydride acceptor, of methylcyclopentane, methylcyclohexane, and 2-methylbutane by ethylenic acyl chlorides, in CH2Cl2 solution, respectively, leads to tetrahydropentalenones, tetrahydroindenones, and cyclopentenones in good yields. Hydride acceptor may be either acetyl chloride or the alkenoyl chloride itself. Better results are performed in the presence of nitromethane and CuSO4. Overall yields are better than those obtained by the two-step process involving acylation of alkenes by alkenoyl chlorides and subsequent Nazarov cyclization of the resulting divinylketones. Methyl 1,4-migration is observed during the acylation of 2-methylbutane by sorboyl chloride. The mechanism of these conversions is discussed on the basis of results observed with cyclohexane-d12 and methylbutane-d6 as well as stereochemical studies of the cyclization process.
• PARDO, R.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 39, 3843-3846
  作者：PARDO, R.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, R. L.;CARINI, D.;FINK, D. M.;BASAK, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 935-947
  作者：DANHEISER, R. L.、CARINI, D.、FINK, D. M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 1,3-diacetyl-2-methylcyclopentene a versatile synthetic intermediate.
  作者：Roselyne Pardo、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91324-3

  日期：1981.1

  Convenient access to 1,3-diacetyl-2-methylcyclopentene is reported by three routes: acetylation of methylcyclopentene ( or cyclohexane), condensation of acetylacetone with 1,2-dibromoethane, and the isomerisation of O-acrtylated dienolate of 1-actyl-2-methylcyclopentene. The process of isomerisation provides best results and its mechanism is discussed.

  通过以下三种途径可方便地获得1,3-二乙酰基-2-甲基环戊烯：甲基环戊烯（或环己烷）的乙酰化，乙酰丙酮与1,2-二溴乙烷的缩合以及1-actyl-2的O-酰基二烯酸酯的异构化-甲基环戊烯。异构化过程可提供最佳结果，并对其机理进行了讨论。