7-cyano-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 882182-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-cyano-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carbonitrile；5-Chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carbonitrile
• CAS: 882182-12-9
• 化学式: C₁₂H₃ClF₃N₅
• 分子量: 309.638
• InChiKey: ZVPIJLSJNNGEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 硫酸 作用下， 反应 216.0h， 以63%的产率得到5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 7-amido-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines using halogen–metal exchange

  摘要：

  A new and efficient methodology for the preparation of novel 7-carboxyl-triazolopyrimidine derivatives via the halogen-metal exchange is described. In addition, we showed that this new method can be useful for the synthesis of amides, esters, and ketones by using different carbamoyl chlorides, isocyanides or acyl chlorides as electrophile. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.084
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 、 氰化钾 在 sodium tosylsulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以53%的产率得到7-cyano-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 7-amido-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines using halogen–metal exchange

  摘要：

  A new and efficient methodology for the preparation of novel 7-carboxyl-triazolopyrimidine derivatives via the halogen-metal exchange is described. In addition, we showed that this new method can be useful for the synthesis of amides, esters, and ketones by using different carbamoyl chlorides, isocyanides or acyl chlorides as electrophile. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.084

文献信息

• [DE] 7-AMINOMETHYL-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] 7-AMINOMETHYL-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] COMPOSES 7-AMINOMETHYL-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006034848A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Die Erfindung betrifft 7-Aminomethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin R1, R2, Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Bicycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Halogenalkenyl, Cycloalkenyl, Halogencyclo­alkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Phenyl, Naphthyl, oder ein 5- bis 6-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S bedeuten oder R1 und R2 auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl oder Heteroaryl bilden können, welches über N gebunden ist und 1 bis 3 weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und gemäß der Beschreibung substituiert sein kann; R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Alkoxyalkyl bedeuten; X Halogen, Cyano, 5- oder 6-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2 oder 3 Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S als Ringglied, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl, wobei die 4 letztgenannten Reste gemäß der Beschreibung substituiert sein können, bedeutet, L die in den Ansprüchen und der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweist;m 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; und die landwirtschaftlich verträglichen Salze von Verbindungen I. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Triazolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen und ein Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.

  这项发明涉及一般式(I)的7-氨甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其中R1，R2，氢，烷基，卤代烷基，烷氧基，环烷基，双环烷基，卤代环烷基，烯基，烯二烯基，卤代烯基，环烯基，卤代环烯基，炔基，卤代炔基或苯基，萘基，或含有1至4个来自O、N或S的杂原子的5至6元饱和、部分不饱和或芳香杂环，或R1和R2也可以与它们结合的氮原子一起形成一个五元或六元杂环或杂芳基，该杂环或杂芳基通过N连接，并且可以包含1至3个来自O、N和S的其他杂原子作为环元素，并且可以根据说明进行取代；R3，R4表示氢，烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基，卤代烷氧基或烷氧基烷基；X表示卤素，氰基，含有1、2或3个来自O、N或S的杂原子作为环元素的5或6元饱和、部分不饱和或芳香杂环，烷基，烷氧基，烯基或炔基，其中最后四个基团可以根据说明进行取代；L具有权利要求和说明中所述的含义；m为0、1、2、3、4或5；以及化合物I的农业可容忍盐。该发明还涉及使用一般式(I)的三唑嘧啶化合物及其农业可容忍盐来对抗植物病原真菌的用途，以及一种对抗植物病原真菌的方法和一种对抗真菌的制剂，其中包含至少一种一般式(I)的化合物和/或其农业可容忍盐以及至少一种液体或固体载体。
• 7-Aminomethyl-1,2,4-Triazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds And Their Use For Controlling Pathogenic Fungi
  申请人：Blettner Carsten

  公开号：US20080076785A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to 7-aminomethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds of general formula (I) and the agriculturally compatible salts of said compounds. In said formula: R1 and R2 represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, cycloalkyl, bicycloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkadienyl, haloalkenyl, cycloalkenyl, halocycloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or phenyl, naphthyl, or a 5- or 6-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing 1 to 4 heteroatoms from the group containing O, N or S, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, can also form a five- or six-membered heterocyclyl or heteroaryl, which is bonded by means of N and can contain 1 to 3 additional heteroatoms from the group containing O, N and S as the ring member and can be substituted according to the description; R3 and R4 represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy, or alkoxyalkyl; X represents halogen, cyano, a 5- or 6-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing 1, 2 or 3 heteroatoms from the group containing O, N or S as the ring member, alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, whereby the latter 4 groups can be substituted according to the description; L is defined as cited in the claims and the description; and m represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5. The invention also relates to the use of the triazolopyrimidine compounds of general formula (I) and their agriculturally compatible salts for controlling plant-pathogenic fungi, to a method for controlling plant-pathogenic fungi, containing at least one compound of general formula (I) and/or an agriculturally compatible salt of said compound and at least one liquid or solid carrier.

  本发明涉及一般式(I)的7-氨甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其农业兼容的盐。在所述的式中：R1和R2代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、环烷基、双环烷基、卤代环烷基、烯基、烯二烯基、卤代烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基或苯基、萘基或含有1至4个杂原子（从羟基、氮或硫的群组中选择）的5-或6-成员饱和、部分不饱和或芳香杂环，或R1和R2与它们所连接的氮原子一起也可以形成一种由N连接的五元或六元杂环或杂芳基，该杂环或杂芳基可以包含1至3个来自羟基、氮和硫的群组中的其他杂原子作为环成员，并且可以根据说明进行取代；R3和R4代表氢、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基或烷氧基烷基；X代表卤素、氰基、含有1、2或3个来自羟基、氮或硫的群组中的杂原子作为环成员的5-或6-成员饱和、部分不饱和或芳香杂环、烷基、烷氧基、烯基或炔基，其中后4个基团可以根据说明进行取代；L的定义如权利要求和说明中所述；m表示0、1、2、3、4或5。本发明还涉及使用一般式(I)的三唑并嘧啶化合物及其农业兼容的盐来控制植物病原真菌，以及一种用于控制植物病原真菌的方法，包含至少一种一般式(I)的化合物和/或其农业兼容的盐以及至少一种液体或固体载体。
• 7-AMINOMETHYL-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1797097A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• First synthesis of 7-amido-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines using halogen–metal exchange
  作者：Florian Montel、Clemens Lamberth、Pierre M.J. Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.084

  日期：2008.6

  A new and efficient methodology for the preparation of novel 7-carboxyl-triazolopyrimidine derivatives via the halogen-metal exchange is described. In addition, we showed that this new method can be useful for the synthesis of amides, esters, and ketones by using different carbamoyl chlorides, isocyanides or acyl chlorides as electrophile. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.