(+)-{R-[R*(R*)]}-{4-[4-(4-oxiranyl)butoxy]phenoxy}butyloxirane | 173427-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-{R-[R*(R*)]}-{4-[4-(4-oxiranyl)butoxy]phenoxy}butyloxirane
• 英文别名: (2R)-2-[4-[4-[4-[(2R)-oxiran-2-yl]butoxy]phenoxy]butyl]oxirane
• CAS: 173427-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: QMGHDASKKRVEJZ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{R-[R*(R*)]}-{4-[4-(4-oxiranyl)butoxy]phenoxy}butyloxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-[4-[(5R,9S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxydec-7-ynoxy]phenoxy]dec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 (+)-{R-[R*(R*)]}-{4-[4-(4-oxiranyl)butoxy]phenoxy}butyloxirane
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Synthesis of acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05677467A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酸乙酯的方法，包括天然产物及其类似物，通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁内酯基团末端乙烯基碘化物的偶联反应，然后选择性还原所得的烯炔化合物。