6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 459817-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 459817-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: WGXFOFZGGGVWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole-6-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。

  公开号：

  US20020169163A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氰化亚铜 在 氰化四乙基铵 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂和酯，可以用于制备药物来治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停。

  公开号：

  US20020169163A1

文献信息

• TETRAHYDRO-PYRAZINO[1,2-A]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1370561B1

  公开（公告）日：2009-02-11
• SPIROCOMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS FOR DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2010523A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US6844345B2
  申请人：——

  公开号：US6844345B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002072584A2

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention refers to chemical compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in the description and the claims. The compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.
• [EN] SPIROCOMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS FOR DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007125061A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) or salts thereof wherein A, X and R₄ are defined herein, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D₃ receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or to enhance cognition.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou des sels de ceux-ci, formule dans laquelle A, X et R₄ sont tels que définis dans la description, des procédés pour leur préparation, des intermédiaires utilisés dans lesdits procédés, des compositions pharmaceutiques les contenant ainsi que leur utilisation en thérapie, en tant que modulateurs de récepteurs de la dopamine D₃, par ex., pour traiter la pharmacodépendance, en tant qu'agents antipsychotiques, pour traiter les troubles obsessionnels compulsifs, l'éjaculation précoce ou pour améliorer la cognnition.