6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 459817-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 459817-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 365.27
• InChiKey: MHYKMKCUINBHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氰化亚铜 在 氰化四乙基铵 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-cyano-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂和酯，可以用于制备药物来治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停。

  公开号：

  US20020169163A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole 、 二碳酸二叔丁酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂和酯，可以用于制备药物来治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停。

  公开号：

  US20020169163A1

文献信息

• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20060100431A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of general formula (I) wherein Z=CR 3 R 4 , where R 3 and R 4 are independently chosen from C 0-7 -alkyl P 1 =CR 5 R 6 , P 2 =O, CR 7 R 8 or NR 9 , Y=CR 10 R 11 —C(O) or CR 10 R 11 —C(S) or CR 10 R 11 —S(O) or CR 10 R 11 —SO 2 (X) 0 =.CR 16 R 17 (W) n =0 , S, C(O), S(O) or S(O) 2 — or NR 18 (V) m =C(O), C(S), S(O), S(O) 2 , S(O) 2 NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O) 2 , OC(O)NH, C(O)NH or CR 19 R 20 , C═N—C(O)—OR 19 or C═N═C(O)—NHR 19 , U=a stable. 5- to 7 membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their sales, hydrates, solvates, complexes and prodruges are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthitis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)的化合物，其中Z=CR3R4，其中R3和R4独立地选择自C0-7烷基；P1=CR5R6，P2=O，CR7R8或NR9；Y=CR10R11—C（O）或CR10R11—C（S）或CR10R11—S（O）或CR10R11—SO2（X）0=.CR16R17（W）n=0、S、C（O）、S（O）或S（O）2—或NR18（V）m=C（O）、C（S）、S（O）、S（O）2、S（O）2NH、OC（O）、NHC（O）、NHS（O）2、OC（O）NH、C（O）NH或CR19R20、C═N—C（O）—OR19或C═N═C（O）—NHR19；U=稳定的5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，它可以是饱和或不饱和，并且可以包含零到四个杂原子，以及它们的盐、水合物、溶剂合物、配合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、帕吉特病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物也可用于验证治疗靶点化合物。
• TETRAHYDRO-PYRAZINO[1,2-A]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1370561B1

  公开（公告）日：2009-02-11
• PYRROLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTEINE PROTEASES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1546150B1

  公开（公告）日：2009-03-04
• US6844345B2
  申请人：——

  公开号：US6844345B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002072584A2

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention refers to chemical compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in the description and the claims. The compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.