(E)-hexa-3,5-dien-3-ylbenzene | 73182-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hexa-3,5-dien-3-ylbenzene
• 英文别名: (1-Ethylbuta-1,3-dienyl)benzene；[(3E)-hexa-3,5-dien-3-yl]benzene
• CAS: 73182-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VIQKSDZKTARNNL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-hexa-3,5-dien-3-ylbenzene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 甲醇 、 氟化铵 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以71%的产率得到(S,E)-2-ethyl-2-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用 CO2 官能化 1,3-二烯来高选择性和催化生成无环季碳立体中心

  摘要：

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09721
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-hexa-3,5-dien-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过用 CO2 官能化 1,3-二烯来高选择性和催化生成无环季碳立体中心

  摘要：

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09721

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Allylsilanes via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of 1,3-Dienes
  作者：Zi-Lu Wang、Ying Wang、Jian-Lin Xu、Meng Zhao、Kai-Yang Dai、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01455

  日期：2021.6.18

  hydrosilylation reactions of substituted 1,3-dienes with hydrosilanes have been developed. The 1,2- and 1,4-hydrosilylations of 1-(hetero)aryl-substituted 1,3-dienes were highly selectively controlled via variation of the catalytic systems. Meanwhile, the 1,4-hydrosilylation reaction of 2-aryl-substituted 1,3-dienes with diphenylsilane was also successfully realized for the first time. These methods provide convenient

  已经开发了取代 1,3-二烯与氢硅烷的前所未有的铜催化区域发散氢化硅烷化反应。1-（杂）芳基取代的 1,3-二烯的 1,2- 和 1,4-氢化硅烷化反应通过催化系统的变化被高度选择性地控制。同时，2-芳基取代的1,3-二烯与二苯基硅烷的1,4-氢化硅烷化反应也首次成功实现。这些方法为合成结构多样的烯丙基硅烷提供了方便和有效的方法。
• Zubritskii, L. M.; Fomina, T. N.; Bal'yan, Kh. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 1, p. 63 - 71
  作者：Zubritskii, L. M.、Fomina, T. N.、Bal'yan, Kh. V.

  DOI：——

  日期：——
• Zubritskii, L. M.; Fomina, T. N.; Bal'yan, Kh. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1209 - 1217
  作者：Zubritskii, L. M.、Fomina, T. N.、Bal'yan, Kh. V.

  DOI：——

  日期：——
• ZUBRITSKIJ L. M.; FOMINA T. N.; KALININA V. A.; BALYAN X. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2213-2214
  作者：ZUBRITSKIJ L. M.、 FOMINA T. N.、 KALININA V. A.、 BALYAN X. V.

  DOI：——

  日期：——
• MITSUDO TAKE-AKI; KADOKURA MATORU; WATANABE YOSHIHISA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1695-1699
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 KADOKURA MATORU、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——