Benzoic acid (S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-undecyl ester | 173266-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-undecyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]undecyl] benzoate
• CAS: 173266-36-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: GONHXBOFZGUBPR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-undecyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to enantiomerically pure cis-epoxides. synthesis of (+)-disparlure

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-disparlure has been achieved in >99.8% ee via the Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu inversion of one hydroxyl group and conversion of the resultant erythro diol to the cis epoxide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00405-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-5-Hydroxy-12-pentadecan-4-olid 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到Benzoic acid (S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to enantiomerically pure cis-epoxides. synthesis of (+)-disparlure

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-disparlure has been achieved in >99.8% ee via the Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu inversion of one hydroxyl group and conversion of the resultant erythro diol to the cis epoxide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00405-x