ethyl (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoate | 16913-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: 5-[p-Bromophenyl]-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
• CAS: 16913-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: XMIHFSAMVBEBFN-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到(2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基戊-2,4-二烯酸的模板定向选择性光二聚反应

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，可以实现 5-芳基戊-2,4-二烯酸（即插烯肉桂酸）的选择性光二聚。使用 1,8-二羟基萘作为模板确保了两种反应烯烃的接近性，因此模板结合的二烯酸的辐照可产生单 [2 + 2] 环加成产物，收率良好至优异（高达 99%）。区域异构体，并且具有高非对映选择性（dr = 3:1 至 13:1）。通过X射线晶体学分析了化合物12a 、 16a和22a的几何和立体化学特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01374
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 silver tetrafluoroborate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用丙炔酯的银催化芳基醛烯化反应

  摘要：

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202401905

文献信息

• Copper-catalyzed C–S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  作者：Rongrong Cai、Zhuoda Zhou、Qianqian Chai、Yueer Zhu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/c8ra05311a

  日期：——

  A selective copper (Cu)-catalyzed C–S bond direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester was developed. Notably, various biologically active 5-phenyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester derivatives were efficiently synthesized under moderate conditions. Finally, a plausible Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism was proposed.

  开发了选择性铜 (Cu) 催化的 C-S 键直接交叉偶联硫醇与 5-arylpenta-2,4-二烯酸乙酯。值得注意的是，各种具有生物活性的 5-苯基-3-苯基硫烷基五-2,4-二烯酸乙酯衍生物在温和条件下被高效合成。最后，提出了一种似是而非的Cu( I )/Cu( III )反应机理。
• Lewis Base Activation of Silyl Acetals: Iridium-Catalyzed Reductive Horner–Wadsworth–Emmons Olefination
  作者：Udaya Sree Dakarapu、Apparao Bokka、Parham Asgari、Gabriela Trog、Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Nawal Rahman、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02901

  日期：2015.12.4

  A Lewis base promoted deprotonative pronucleophile addition to silyl acetals has been developed and applied to the iridium-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of esters and the chemoselective reduction of the resulting enoates. Lewis base activation of silyl acetals generates putative pentacoordinate silicate acetals, which fragment into aldehydes, silanes, and alkoxides in

  已经开发了路易斯碱促进的除甲硅烷基乙缩醛外的质子化原核亲核试剂，并将其应用于铱催化的酯的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）还原性烯化反应以及所得烯酸酯的化学选择性还原。甲硅烷基乙缩醛的路易斯碱活化生成推定的五配位硅酸酯乙缩醛，其原位分解为醛，硅烷和醇盐。膦酸酯的随后去质子化金属化，然后与醛进行HWE，提供烯酸酯。该操作方便，机制独特的方案可在室温下在单个容器中将传统上具有挑战性的芳基，烯基和炔基酯转化为均一的烯酸酯。
• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。
• 10.1021/acs.joc.4c01374
  作者：Munir, Badar、Yagci, Bilge Banu、Zorlu, Yunus、Türkmen, Yunus E.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01374

  日期：——

  We developed an efficient method that enables selective photodimerization of 5-arylpenta-2,4-dienoic acids (i.e., vinylogous cinnamic acids). The use of 1,8-dihydroxynaphthalene as a template ensures proximity of the two reacting olefins so that irradiation of template-bound dienoic acids gives mono [2 + 2] cycloaddition products in good to excellent yields (up to 99%), as single regioisomers, and

  我们开发了一种有效的方法，可以实现 5-芳基戊-2,4-二烯酸（即插烯肉桂酸）的选择性光二聚。使用 1,8-二羟基萘作为模板确保了两种反应烯烃的接近性，因此模板结合的二烯酸的辐照可产生单 [2 + 2] 环加成产物，收率良好至优异（高达 99%）。区域异构体，并且具有高非对映选择性（dr = 3:1 至 13:1）。通过X射线晶体学分析了化合物12a 、 16a和22a的几何和立体化学特征。
• 10.1002/chem.202401905
  作者：Manwar, Rina Raju、Balamurugan, Rengarajan

  DOI：10.1002/chem.202401905

  日期：——

  demonstrated as olefinating agents in the silver-catalyzed olefination of aryl and cinnamyl aldehydes to make α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated esters with excellent E-selectivity. Trimethyl orthoformate plays a dual role by generating nucleophilic allenolate from propiolate and more electrophilic oxocarbenium ion from aldehyde to effect the reaction.

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。