4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(3-phenylprop-2(E)-enyl)amino]-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 547741-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(3-phenylprop-2(E)-enyl)amino]-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-oxo-2-{phenyl[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]amino}-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；4-oxo-2-(N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]anilino)chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 547741-47-9
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: YBIXWVHKQVZPQK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(3-phenylprop-2(E)-enyl)amino]-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在Chromen-4-one（= 4 H -1-Benzopyran-4-one）的外围的周向转换：烯键反应中烯丙基部分1,5-移位的不寻常偏好

  摘要：

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N

  DOI：

  10.1002/hlca.200390008
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-oxo-4H<1>benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(3-phenylprop-2(E)-enyl)amino]-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567

文献信息

• Effects of substituent and catalyst on the intramolecular Povarov reaction—synthesis of chromenonaphthyridines
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Koushik Sadhukhan、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.130

  日期：2012.2

  2-(N-Alkenyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde undergoes intramolecular Povarov reaction with aromatic amines in the presence of Ph3P·HClO4 to produce chromenonaphthyridine. The effects of substituent and catalyst have been studied. The substituent on the alkenyl part of aminochromone controls the mode of reaction as well as the stereochemistry of the product.

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。