2-(N-cinnamyl-anilino)-3-formylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-cinnamyl-anilino)-3-formylchromone
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: YBIXWVHKQVZPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-cinnamyl-anilino)-3-formylchromone 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4,6-diphenyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydro[1-benzopyrano][2,3-b]pyrano[4',3'-d]pyridine-12H,12bH-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应—多罐杂环的一锅合成

  摘要：

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.028
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(N-cinnamyl-anilino)-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  硝酮的分子内低温1，3-偶极环加成反应：色杂环杂环的合成

  摘要：

  与已报道的在杂环体系上原位生成的硝酮的分子内分子内1,3-偶极环加成反应相反，2-（N-烯丙基/巴豆基/肉桂基-苯胺基）-3-甲酰基色酮与N-苯基-/甲基羟胺的反应在可比较的条件下，仅以低至中等的产率得到稠合的异恶唑烷；从原位生成的硝酮重排得到的相应酰胺形成为主要产物。但是，当通过在冰冷的温度下在二氯甲烷中搅拌反应物进行反应时，高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应会以高收率（80-90％）产生新颖的稠合异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.086

文献信息

• Intramolecular low-temperature 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones: synthesis of chromano-heterocycles
  作者：Gurpinder Singh、M.P.S. Ishar、Vivek Gupta、Gurmit Singh、Mohit Kalyan、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.086

  日期：2007.5

  the reported facile intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of in-situ generated nitrone on heterocyclic systems, reactions of 2-(N-allyl/crotyl/cinnamyl-anilino)-3-formylchromones with N-phenyl-/methylhydroxylamine under comparable conditions, afford fused isoxazolidines only in low to moderate yields; the corresponding amides derived from rearrangement of in situ generated nitrones are formed as

  与已报道的在杂环体系上原位生成的硝酮的分子内分子内1,3-偶极环加成反应相反，2-（N-烯丙基/巴豆基/肉桂基-苯胺基）-3-甲酰基色酮与N-苯基-/甲基羟胺的反应在可比较的条件下，仅以低至中等的产率得到稠合的异恶唑烷；从原位生成的硝酮重排得到的相应酰胺形成为主要产物。但是，当通过在冰冷的温度下在二氯甲烷中搅拌反应物进行反应时，高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应会以高收率（80-90％）产生新颖的稠合异恶唑烷。
• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。